Question

金剛焼胺和達菲都是防治人傳染禽流感的常有藥。金剛烷胺結構式：

（1）金剛烷胺的分子式為_______。
（2）金剛烷胺的同分異構體中____（填“存在”或“不存在”）芳香族化合物。
生產達菲的主要原料是莽草酸，莽草酸存在以下轉化關系：

A含苯環，其苯環上若有一個氫原子被氯原子取代，將可能產生兩種同分異構體。
（3）莽草酸→A的化學方程式：_______，該反應類型為_______。
（4）B的結構簡式為_______。
（5）A的一種同分異構體水楊酸（）也是醫藥工業的重要原料，下列有機物屬于水楊酸同系物的是_______（填選項編號）。

Answer 1

（13分）
（1）C₁₀H₁₇N（2分）
（2）不存在（2分）
（3）（3分）   消去反應（2分）
（4）（2分，其它合理寫法也給分）
（5）AC（2分）

試題分析：（1）根據碳四價規則可知，金剛烷胺的分子式為C₁₀H₁₇N；（2）C₁₀H₁₇N的不飽和度為10—++1=3，芳香族化合物至少含有1個苯環，其不飽和度≥4，故金剛烷胺不存在芳香族化合物的同分異構體；（3）由轉化關系和A的同分異構體等信息可知，莽草酸變為A的反應為消去反應，生成對羥基苯甲酸和水；（4）對羥基苯甲酸在一定條件下發生縮聚反應，生成聚對羥基苯甲酯和水；（5）A、含有酚羥基和羧基，且分子式相差1個CH₂，正確；B、分子式相差1個CH₂，含有羧基和醇羥基，故官能團不相同，錯誤；C、含有酚羥基和羧基，且分子式相差2個CH₂，正確；D、分子式相差1個CH₂，含有酯基和酚羥基，故官能團不相同，錯誤。