Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]有機物丙（C13H18O2）是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質量通過質譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發生銀鏡反應，在催化劑存在條件下1 mol D可以與2 mol H2反應可以生成乙；丙中含有兩個－CH3。

已知：

（1）D所含官能團的名稱是 __________________。

（2）甲的結構簡式為________；C的系統命名為________________。

（3）寫出由B生成C的化學方程式 _____________________________________。

（4）寫出遇FeCl3溶液顯紫色且與乙互為同分異構體物質有_______種，其中核磁共振譜有5組峰，且峰面積之比為6∶1∶2∶2∶1的結構簡式為_____________ 。

（5）已知： 。寫出以丙烯為有機原料（其它無機試劑任選）合成的路線_______________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 (CH3)2CHCOOH 2－甲基－1－丙醛 2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO +2H2O 21

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據D的信息，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，催化條件下，1molD可以與2mol氫氣發生加成，即含有碳碳雙鍵；（2）根據已知，推出A為單烯烴，A的分子量為56，即A的分子式為C4H8，A的核磁共振氫譜有2組峰，說明有兩種不同的H原子，即A的結構簡式為CH2=C(CH3)2，根據信息，B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH，B生成C發生的氧化反應，即C的結構簡式為(CH3)CHCHO，C生成甲，發生的氧化反應，即甲的結構簡式為(CH3)2CHCOOH，C的名稱為2－甲基－1－丙醛；（3）B生成C是醇的催化氧化，其化學方程式為2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO +2H2O；（4）遇FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構體是（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（甲基在苯環上有4種位置）、（甲基在苯環上有4種位置）、（甲基在苯環上2種位置）、（甲基在苯環上有3種位置）、（甲基在苯環上有2種），共有21種，有5種峰，說明有五種不同的H，符合條件的是；（6）根據已知路線，和信息，合成路線為。