Question

【化學--選修有機化學基礎】
分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調香劑．
已知：①R-CH2X+NaOH 

△

 R-CH2OH+NaCl   （X代表鹵素原子）
②
為了合成該物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：
試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現

4

 種峰；C物質的官能團名稱

醇羥基和羧基

；E物質的結構簡式

；
（2）上述合成路線中屬于取代反應的是

②⑤⑥

（填編號）；
（3）反應④的化學方程式為

；
（4）寫出E屬于芳香族化合物所有的同分異構體

．

Answer 1

分析：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，
（1）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有4類氫原子，所以有4種吸收峰，C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有官能團是羧基和醇羥基，E的結構簡式為，
故答案為：4；羥基、羧基；  ；
（2）根據官能團的變化可知，屬于取代反應的是②⑤⑥，故答案為：②⑤⑥；
（3）反應④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發生消去反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）E的結構簡式為，屬于芳香族化合物說明含有苯環，E屬于芳香族化合物所有的同分異構體為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意從A的結構入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質以及官能團的轉化為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意結合題給信息．