Question

（2010?山東）利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：

根據上述信息回答：
（1）D不與NaHCO₃溶液反應，D中官能團的名稱是

醛基

，B→C的反應類型是

取代反應

．
（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式

．
（3）A的同分異構體I和J是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產，鑒別I和J的試劑為

FeCl₃或溴水

．
（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式

．

Answer 1

分析：由B→C可知，B為CH₃OH，發生取代反應生成醚C；則D為HCHO（官能團是醛基），與足量銀氨溶液反應生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應生成CO₂，由Y結合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應，故A的結構簡式為：，由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團都發生反應，應發生縮聚反應，故高聚物為．

解答：解：（1）由B→C可知，B在濃硫酸作用下生成二甲醚，則B為CH₃OH，發生取代反應生成醚C；B在催化劑條件下發生催化氧化生成甲醛，則D為HCHO，故答案為：醛基；取代反應；
（2）D與足量銀氨溶液反應生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應生成CO₂，由Y結合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應，故A的結構簡式為：，故答案為：；

（3）由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別，故答案為：FeCl₃或溴水；

（4）K是A的同分異構體，可由制得，則K為，要生成聚合物，必須兩個官能團都發生反應，應發生縮聚反應，故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成的綜合考查，尤其關注官能團、反應類型，結構與性質的關系等傳統熱點、重點，注意官能團的性質，做題時注意把握題中的關鍵信息．