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(16分)苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創面及痔瘡的鎮痛,一般制成軟膏或栓劑合用。其合成路線如下圖所示,其中有機物B具有酸性。

 

已知:①苯環上的取代反應有如下定位規律:當苯環上的碳原子連有甲基時,可在其鄰位或對位上引入官能團;當苯環上的碳原子連有羧基時,可在其間位上引入官能團;

  

   (1)反應類型:反應1        ;反應2        

   (2)化合物A、C的結構簡式:A       ;C            

   (3)寫出下列轉化的化學方程式

C→D:

B+D→E:

   (4)苯莽卡因有多種同分異構體,其中氨基直接連在苯環上,分子結構中含有-COOR官能團,且苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體共有六種,除苯佐卡因外,其中三種的結構簡式為:

則剩余兩種同分異構體的結構簡式為:                  

 

【答案】

 

【解析】

 

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

(2012?奉賢區二模)苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式:簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉藥,用于手術后創傷止痛,潰瘍痛等.苯佐卡因的合成路線如下:(Na2Cr2O7是一種強氧化劑)

已知:①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰同系物;
②烷基化反應:

④酰基化反應:
(1)Y的結構簡式:
CH3Cl
CH3Cl
;EPABA有許多同分異構體,其中一種同分異構體G是蛋白質的組成單元之一(含有苯環),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結構簡式為

(2)寫出有機反應類型:反應③
氧化
氧化
,反應⑤
還原
還原

(3)反應②的另一反應物是
濃硝酸
濃硝酸
,該反應有副產物,寫出一種相對分子質量比B大90的副產物的結構簡式

(4)寫出反應④的化學方程式:

(5)檢驗反應③中的B已完全轉化為C的方法是:
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色

(6)甲同學嘗試設計合成路線W:,卻始終沒有成功,請分析可能原因:
-NH2(氨基)容易被氧化
-NH2(氨基)容易被氧化
,乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應:(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(b)插入了合成路線W中的第
IV
IV
步.(填I、II、III、IV、V)

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科目:高中化學 來源:上海市奉賢區2012屆高三4月調研考試(二模)化學試題 題型:022

苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式:

簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉藥,用于手術后創傷止痛,潰瘍痛等.苯佐卡因的合成路線如下:(Na2Cr2O7是一種強氧化劑)

已知:①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰同系物;

②烷基化反應:

④酰基化反應:

1.Y的結構簡式:________;EPABA有許多同分異構體,其中一種同分異構體G是蛋白質的組成單元之一(含有苯環),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結構簡式為________

2.寫出有機反應類型:反應③________,反應⑤________

3.反應②的另一反應物是________,該反應有副產物,寫出一種相對分子質量比B大90的副產物的結構簡式________

4.寫出反應④的化學方程式:________

5.檢驗反應③中的B已完全轉化為C的方法是:________

6.甲同學嘗試設計合成路線W:,卻始終沒有成功,請分析可能原因:________,乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應:(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(b)插入了合成路線W中的第________步.(填I、II、III、IV、V)

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科目:高中化學 來源:上海模擬題 題型:推斷題

苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式:簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水。是局部麻醉藥,用于手術后創傷止痛,潰瘍痛等。苯佐卡因的合成路線如下:(Na2Cr2O7是一種強氧化劑)
已知:
①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰同系物;
②烷基化反應:;     
 
④酰基化反應:
(1)Y的結構簡式:___________;EPABA有許多同分異構體,其中一種同分異構體G是蛋白質的組成單元之一(含有苯環),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結構簡式為__________。
(2)寫出有機反應類型:反應③__________,反應⑤__________。
(3)反應②的另一反應物是______________________,該反應有副產物,寫出一種相對分子質量比B大90的副產物的結構簡式____________________。
(4)寫出反應④的化學方程式:____________________。
(5)檢驗反應③中的B已完全轉化為C的方法是:____________________。
(6)甲同學嘗試設計合成路線W:,卻始終沒有成功,請分析可能原因____________________,乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應:(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(b)插入了合成路線W中的第__________步。(填I、II、III、IV、V)

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科目:高中化學 來源: 題型:

苯佐卡因是一種局部麻酸劑,可用于黏膜潰瘍、創面及痔瘡的鎮痛,一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖所示,其中有機物B具有酸性。

已知苯環上的取代有如下定位規則:當苯環上的碳原子連有甲基時,可在其鄰位或對位上引入官能團;當苯環上的碳原子連有羧基時,可在其間位上引入官能團。

請寫出:

(1)反應類型:反應Ⅰ________________,反應Ⅱ________________。

(2)化合物A、C的結構簡式:

A______________________,C________________________。

(3)下列轉化的化學方程式:

CD___________________________________________________________,

B+DE_________________________________________________________。

(4)苯佐卡因有多種同分異構體,其中—NH2直接連在苯環上,苯環上只含兩個取代基,分子結構中含有官能團,且苯環上的一氯取代物只有兩種的同分異構體共有六種,除苯佐卡因外,其中三種的結構簡式是:

則剩余兩種同分異構體的結構簡式為__________________________________________。

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