Question

（15分）阿明洛芬（G）屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮痛效果優于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

（1）E的結構簡式為                  ；②的反應類型：                  。
（2）D中含氧官能團的名稱為              、                  。
（3）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（－CN）的完全水解反應生成羧基（－COOH），請寫出第二步反應的化學方程式：                           。
（4）任意寫出兩種符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式          、         。
①能與FeCl₃溶液發生顯色反應     ②能發生水解反應，但不能發生銀鏡反應
③苯環上的取代基只有2種，且苯環上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰
（5）下列有關阿明洛芬（G）的說法正確的是（ ）

A．分子式為C13H17NO2	B．屬于氨基酸
C．能與鹽酸反應生成鹽	D．能發生取代、加聚、氧化、還原反應

Answer 1

（1），取代反應；（2）硝基，酯基；
（3）（4）；；; ; ;;;等。
（5）A、C、D．

解析試題分析：（1）根據D、E的分子式可知D發生還原反應產生E，D分子中的硝基被還原為氨基， E的結構簡式為；根據B、C的分子結構可以看出B發生取代反應（也叫硝化反應）產生C，所以②的反應類型是取代反應；（2）在D的分子結構中的含氧官能團的名稱為硝基，酯基；（3）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（－CN）的完全水解反應生成羧基（－COOH），第二步是水解產生的羧基與乙醇發生酯化反應產生酯基，該反應的化學方程式是：；（4）E結構簡式是，若其同分異構體能與FeCl₃溶液發生顯色反應則含有酚羥基；②能發生水解反應則含有酯基或肽鍵，但不能發生銀鏡反應說明不能是甲酸形成的酯；③苯環上的取代基只有2種，且苯環上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，則酚羥基與酯基在苯環上相對的位置，則符合題意的E的同分異構體的結構簡式的其中的兩種可以是；；; ;;;;等。（5）A．由阿明洛芬（G）的結構簡式可知：其分子式是C₁₃H₁₇NO₂ ，正確；B．由于該分子不含有氨基，只含有羧基，所以不屬于氨基酸，錯誤； C．由于在亞氨基的N原子上有一對孤對電子，所以能與鹽酸反應生成鹽，正確； D．由于在物質的分子中含有羧基，所以能發生取代反應，含有碳碳雙鍵，所以可以發生加聚反應；也能被氧氣氧化產生燃燒反應，也可以與氫氣發生加成反應，與氫氣的加成反應就是發生了還原反應，因此選項是A、C、D。
考點：考查有機物的結構、性質、相互轉化、化學方程式及同分異構體的書寫的知識。