Question

【題目】呋喃酚是生產農藥克百威的主要中間體．其合成路線如下：
（1）A物質核磁共振氫譜中各組吸收峰的峰面積之比為 ， B→C的反應類型是 ， E中含氧官能團的名稱是 ， 1molD最多可以消耗molNaOH．
（2）已知X的分子式為C4H7Cl，寫出A→B的化學方程式： ．
（3）Y是X的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y發生消去反應所得產物的名稱（系統命名）是 ．
（4）下列有關化合物C、D的說法正確的是 ． ①可用氯化鐵溶液鑒別C和D
②C和D含有的官能團完全相同
③C和D互為同分異構體
④C和D均能使溴水褪色
（5）E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式 ． ①屬于芳香族化合物
②苯環上的一氯代物只有一種
③含有酯基
④能發生銀鏡反應．

Answer 1

【答案】
（1）1：1：1；取代反應；羥基、醚鍵；3
（2）
（3）1，3﹣丁二烯
（4）①③④
（5） 、
【解析】解：（1）A分子為對稱結構，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰，個數之比為1：1：1（苯環對稱）；對比B、C的結構可知，B中酚﹣OH上的H被取代，B→C的反應屬于取代反應；由E的結構可知，含有的官能團有羥基、醚鍵；D含有苯環、碳碳雙鍵，不能和氫氧化鈉發生反應，含有酚羥基能和氫氧化鈉1：1反應，故選④，所以答案是：1：1：1；取代反應；羥基、醚鍵；3；（2）對比A、B的結構，可知A→B屬于取代反應，則X為CH2=CH（CH3）CH2Cl，反應還有HCl生成，反應方程式為： ，所以答案是： ；（3）Y是X的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為CH2=CHCH2CH2Cl，發生消去反應脫去氯原子及其相鄰碳上的氫原子形成碳碳雙鍵CH2=CHCH=CH2 ， 1，3碳上含有雙鍵，所以系統命名為：1，3﹣丁二烯，所以答案是：1，3﹣丁二烯；（4）①C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；②C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團不完全同，故②錯誤；③C、D分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故③正確；④C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應，均能使溴水褪色，故④正確，所以答案是：①③④；（5）E的芳香族同分異構體滿足：含有酯基且能發生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，且環上的一氯代物只有一種，結合E的結構可知，應還含有4個甲基，且為對稱結構，符合條件的同分異構體為： 、 ，所以答案是： 、 ；