Question

DEHP是一種應用廣泛的塑料增塑劑．DEHP有如下的轉化關系．

完成下列填空：
（1）M的結構簡式是

．A分子中所含官能團的名稱是

羧基

．
（2）B分子中有1個碳原子連接的烷基是乙基和正丁基．B的結構簡式是

HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃CH₃

．
（3）化合物C的名稱是

2-乙基-1-己烯

．
（4）F是A的一種同分異構體，具有下列特征：
a．是苯的鄰位二取代物     b．遇氯化鐵溶液顯紫色      c．能與碳酸氫鈉溶液反應
寫出F與足量碳酸氫鈉溶液反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環上一溴代物有兩種，所以該物質是鄰二甲苯，鄰二甲苯被氧化生成A，根據A的分子式知，A是鄰苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子個數相同，
DEHP能發生水解反應生成A和B，說明DEHP中含有酯基，根據DEHP中碳原子個數、A中碳原子個數、B中碳原子個數知，DEHP中含有兩個酯基，則B中含有1個醇羥基，B分子中有1個碳原子連接的烷基是乙基和正丁基，則B的結構簡式為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B發生消去反應生成C，C的結構簡式為：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，C和氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷．

解答：解：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環上一溴代物有兩種，所以該物質是鄰二甲苯，鄰二甲苯被氧化生成A，根據A的分子式知，A是鄰苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子個數相同，
DEHP能發生水解反應生成A和B，說明DEHP中含有酯基，根據DEHP中碳原子個數、A中碳原子個數、B中碳原子個數知，DEHP中含有兩個酯基，則B中含有1個醇羥基，B分子中有1個碳原子連接的烷基是乙基和正丁基，則B的結構簡式為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B發生消去反應生成C，C的結構簡式為：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，C和氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷．
（1）通過以上分析知，M是鄰二甲苯，其結構簡式為：，A是鄰苯二甲酸，含有的官能團是羧基，故答案為：；羧基；     
（2）通過以上分析知，B的結構簡式為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，
故答案為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃；
（3）C的結構簡式為：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，其名稱是2-乙基-1-己烯，
故答案為：2-乙基-1-己烯；
（4）A是鄰二苯甲酸，F是A的一種同分異構體，具有下列特征：
a．是苯的鄰位二取代物說明含有兩個支鏈，且兩個支鏈位于鄰位，b．遇氯化鐵溶液顯紫色說明含有酚羥基，c．能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，所以符合條件的F是F的結構簡式為，F 與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題的關鍵，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸，只有與苯環相連碳原子上含有氫原子時才能被氧化生成羧酸，否則不能被氧化成羧酸，為易錯點．