Question

【題目】[化學一一選修5：有機化學基礎]愈創木酚（化合物E）是一種重要的精細化工中間體，廣泛應用于醫藥、香料及染料的合成。其合成路線及某種應用如圖（部分產物及條件已略去）：

已知：①R1X+R2ONa→R1-O-R2+NaX

②

③化合物F能發生水解反應，不能使FeCl3顯色

④化合物G可用于水果催熟

（1）C分子中含有的官能團名稱為______________________________。

（2）由B生成C的反應類型為______________________________。

（3）D的結構簡式為______________________________。

（4）由A 生成B 的化學方程式為______________________________。

（5）F和足量NaOH溶液反應的化學方程式為______________________________。

（6）化合物M比F的相對分子質量小28，同時滿足以下條件的M的同分異構體有_______種（不考慮立體異構）。①遇FeCl3溶液顯紫色 ②能發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜峰面積之比為1:1:2:2的M的結構簡式為___________（任寫一種）。

（7）參照愈創木酚的合成路線格式，設計一條由化合物G為起始原料經三步合成化合物H的合成路線_____________________。（反應條件需全部標出）

Answer 1

【答案】 硝基、醚鍵 取代反應 9

【解析】(1)由框圖推知C的中結構簡式為：其含有的官能團名稱為硝基、醚鍵。

(2)由B的結構式生成C結構式的反應類型為，

由B生成C的反應類型為：取代反應。

（3）由已知由框圖 逆推知D的結構簡式為

（4），由A 的結構的生成B的結構式為 的化學方程式為

（5）由圖F結構簡式和足量NaOH溶液反應的化學方程式為

（6）化合物M比F的相對分子質量小28，同時滿足以下條件的M的同分異構體有_______種（不考慮立體異構）。①遇FeCl3溶液顯紫色說明苯環含有羥基， ②能發生銀鏡反應說明有醛基，核磁共振氫譜峰面積之比為1:1:2:2的M的結構簡式可能為：

（7）由題意G結構簡式CH2=CH2，,愈創木酚的合成路線格式，設計一條由化合物G為起始原料經三步合成化合物H的合成路線