Question

【題目】鹽酸氨溴索(H)對于治療老年重癥肺炎有良好的療效，其合成路線如下(部分反應條件及產物已略)：

（1）B的名稱為_________；反應①-⑥中為取代反應的是___________(填序號)。

（2）B的芳香族同分異構體J滿足下列條件：

①可水解 ②可發生銀鏡反應 ③1mol J最多消耗2mol NaOH

J有________種；B的另一種芳香族同分異構體可與NaHCO3溶液反應，并有氣體生成，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，則它的結構簡式為____________。

（3）可用堿性新制氫氧化銅懸濁液檢驗C中的特征官能團，寫出該檢驗的離子反應方程式：____________________________。

（4）關于E的說法正確的是_________。

A.E難溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色

C.1molE最多與1molH2加成 D.E不能與金屬鈉反應

（5）鄰氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中間體，以甲苯和甲醇為原料，無機試劑自選，參照H的合成路線圖，設計L的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯) ①⑤ 6種 AB

【解析】試題分析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產物；取代反應是有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子團代替的反應；（2）B的芳香族同分異構體：可水解、可發生銀鏡反應、1mol最多消耗2mol NaOH，說明含有 或、；B的另一種芳香族同分異構體可與NaHCO3溶液反應，并有氣體生成，說明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明結構對稱；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基；（4）根據含有的官能團分析其性質；（5）甲苯發生消化反應生成，氧化為，再氧化為，發生酯化反應生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯。

解析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產物，所以名稱是鄰硝基甲苯；是苯環上的氫原子被硝基取代； 苯環上的氫原子被溴原子取代，所以屬于取代反應的是①⑤；（2）的芳香族同分異構體：可水解、可發生銀鏡反應，1mol最多消耗2mol NaOH，說明含有 或、，結構簡式有、、、、、,共6種；B的另一種芳香族同分異構體可與NaHCO3溶液反應，并有氣體生成，說明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明結構對稱，結構簡式是；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基，反應方程式是；（4）E分子中烴基較大，且只有1個羥基，所以E難溶于水，故A正確； E含有羥基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確； 1molE最多與4molH2加成，故C錯誤；E含有羥基，能與金屬鈉反應放出氫氣，故D錯誤。（5）甲苯發生消化反應生成，氧化為，再氧化為，發生酯化反應生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯，合成路線為。