Question

（15分）化合物F是合成治療心血管病的重要藥物——美多心安的中間體。其中一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）A的化學名稱為                    。 （2） B生成C的反應類型為                         。
（3）由C生成D的化學方程式為：                  。（4）E的分子式為                  。
（5）F的結構簡式為                     。1mol F與足量金屬鈉反應產生的氣體在標準狀況下的體積為               。
（6）B有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式        。
①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應。
②核磁共振氫譜圖中4組吸收峰、且峰面積之比為1：2：6：3。

Answer 1

（1）苯乙醇；（2）取代反應；（3）；（4）C₈H₁₁ON；（5）；22.4L。（6）；。

試題分析：（1）A的化學名稱為苯乙醇；（2）A與CH₃COCl發生取代反應得到B：及HCl；B與濃硝酸發生取代反應得到C：；（3）C與CH₃OH在HCl存在下發生酯交換反應（也是取代反應）得到D：和CH₃COOCH₃。該反應的方程式為：；（4）D在SnCl₂及HCl作用下被還原得到E：；E在H₂SO₄、NaNO₂發生反應得到F：對羥基苯乙醇由于在E中含有兩個羥基，都能與金屬Na發生反應，所以1mol F與足量金屬鈉反應產生的氫氣的物質的量為1mol.氣體在標準狀況下的體積22.4L。（6）滿足下列條件①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應；②核磁共振氫譜圖中4組吸收峰、且峰面積之比為1：2：6：3的B所有同分異構體的結構簡式是；。