Question

【題目】【選修5：有機化學基礎】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）E中的含氧官能團名稱為 。

（2）B轉(zhuǎn)化為C的反應類型是 。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式 。

（4）1molE最多可與 molH2加成。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式 。

A．苯環(huán)上只有兩個取代基，且除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結構

B．核磁共振氫譜只有4個峰

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

（6）已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。試參照如下和成路線圖示例寫出以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路線(無機原料任選)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羥基、酯基 (2分，每個名稱1分)

（2）酯化反應(取代反應)(1分)

（3）

（4）4 (2分)

（5）(4分，每寫一個計2分)

（6）

【解析】

試題分析：由合成流程可知，A為CH3CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成C，C為，C與CH3COCl發(fā)生取代反應生成D，D中含-COOC-，能發(fā)生水解反應，D水解酸化后發(fā)送至酯化反應生成E；

（1）根據(jù)B的結構簡式可知，B中含有的含氧官能團為羥基和羧基；

（2）中的羧基與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，則B轉(zhuǎn)化為C的反應類型是酯化反應或取代反應；

（3）D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式為；

（4）E中含苯環(huán)與C=C，均能與氫氣發(fā)生加成反應，則1摩爾E最多可與4molH2加成；

（5）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構體符合：

A．苯環(huán)上只有兩個取代基，且除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結構；B．核磁共振氫譜只有4個峰，說明結果對稱性比較強，通常兩個取代基處于對位；C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，則另一基團只能是甲酸酯基或甲酸基，所以符合條件的同分異構體為或；

（6）以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用苯與氯氣發(fā)生取代生成氯苯，再水解得苯酚，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸與三氯化磷發(fā)生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯與苯酚發(fā)生取代反應生成苯甲酸苯酚酯，合成流程圖為。