Question

某化學小組準備用環己醇制備環己烯，查得相關資料如下。
反應原理：
反應物與產物的物理性質：

	密度(g/cm3)	熔點(℃)	沸點(℃)	溶解性
環己醇	0.96	25	161	能溶于水
環己烯	0.81	－103	83	難溶于水

（1）實驗過程中可能發生的有機副反應的方程式為________________________________。
（2）根據上述資料，裝置__________最適宜用來完成本次制備實驗。
        
A                  B                       C
（3）制備粗產品
將5 mL________加入試管A中，再加入l0 mL_______，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全。
（4）粗產品提純
①環己烯粗產品中含有環己醇和少量酸性雜質等。粗產品需依次經過水洗，加碳酸鈉溶液洗滌以及第二次水洗。在此過程中加入碳酸鈉溶液的目的是_____________；分液時，環己烯應從分液漏斗的_____(填“上”或“下”)口取出。
②向水洗后的環己烯中加入少量的無水氯化鈣，再將混合物放入右圖所示裝置的____________（填儀器名稱）中，進行蒸餾，收集產品時，溫度計顯示的溫度應為            。

Answer 1

(10分)(1) （2分）
(2) C（2分）  (3) 環己醇、濃H₂SO_4(濃)（2分）
(4) 除去環己烯中少量酸性雜質（1分） 上（1分） 蒸餾燒瓶（1分）   83℃（1分）

試題分析：（1）醇在發生消去反應生成烯烴的同時，有可能發生分子間脫水生成醚類，所以實驗過程中可能發生的有機副反應的方程式為。
（2）由于生成的環己烯的沸點為83℃，要得到液態環己烯，必須使用冷凝管，便于環己烯冷凝。又因為反應過程中還控制溶液的溫度，則有必須有溫度計，則答案選C。
（3）由于濃硫酸溶于水放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于水的，所以將5 mL環己醇加入試管A中，再加入l0 mL濃H₂SO₄，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全。
（4）①由于分液后環己烯粗品中還含有少量的酸和環己醇，聯想制備乙酸乙酯提純產物時用飽和碳酸鈉溶液洗滌，所以在此過程中加入碳酸鈉溶液的目的是除去環己烯中少量酸性雜質。環己烯的密度小于水的，應該在上口倒出。
（5）根據裝置圖中儀器的結構特點可知，將混合物放入右圖所示裝置的蒸餾燒瓶中。環己烯的沸點是83℃，所以進行蒸餾，收集產品時，溫度計顯示的溫度應為83℃。
點評：本題以有機合成為載體綜合考查了實驗室制環己烯的知識和醇、烴的性質，考查了學生組合運用實驗的能力，題目難度中等。答題時注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，需要在平時的學習中注意積累。