Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如圖所示。A只含一種官能團，D的相對分子質量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1:3:6，請回答下列問題：
已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5， Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，  Mr表示相對分子質量。

（1）A中含有的官能團是______。
（2）寫出D的分子式______。
（3）下列有關A～G的說法正確的是______。
a．每個A分子中含有官能團的數目為4個
b．B中所有官能團均發生反應生成C
c．C生成G只有1種產物
d．G存在順反異構現象
（4）寫出B生成C的化學方程式______。
（5）芳香族化合物H與G互為同分異構體，1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2mol NaOH，且H苯環上的一氯代物只有兩種，寫出其中任意一個符合條件的H的結構簡式______。
（6）E與足量NaOH溶液共熱，此反應的化學方程式為______。

Answer 1

（1）Cl（或氯原子）（2）C₇H₁₀O₇（3）a，c 
（4）2+3O₂2+6H₂O
或2+3O₂2+6H₂O
（5）或
（6）+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O
或+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O

解析試題分析：由轉化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質量可知，B中能被氧化的-OH數目為(164-158)/2=3,故B中至少含有4個-OH。由E、F中C原子數目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉化關系可知B、C、D中碳原子數目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C₇H₁₀O₄，C氧化為D，-CHO轉化為-COOH，故D為C₇H₁₀O₇，D分子中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一種，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為。A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團（或原子），令A中代替-OH的基團（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為（1）A中具有的官能團為氯原子。（2）D的分子式為C₇H₁₀O₇。（3）a，根據結構簡式可知，每個分子A中含有4個氯原子。b，B中含有的冠能團為羥基，不能與C發生反應。c，根據C的結構簡式可知，發生脫水后，產物只為一種，正確。d ，G不存在順反異構。故選擇a、c。
（4）2+3O₂2+6H₂O
或2+3O₂2+6H₂O
（5）或
（6）+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O
或+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O
考點：有機物推斷。