Question

【題目】[2017新課標Ⅰ]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。

（3）E的結構簡式為____________。

（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式_______。

（6）寫出用環戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】（1）苯甲醛

（2）加成反應 取代反應

（3）

（4）

（5）、、、（任寫兩種）

（6）

【解析】已知各物質轉變關系分析如下：G是甲苯同分異構體，結合已知②的反應物連接方式，則產物H左側圈內結構來源于G，G為，F為，E與乙醇酯化反應生成F，E為，根據反應條件，D→E為消去反應，結合D的分子式及D的生成反應，則D為，所以C為，B為，再結合已知反應①，A為。

（1）根據以上分析可知A的名稱是苯甲醛。

（2）C→D為C=C與Br2的加成反應，E→F是酯化反應。

（3）E的結構簡式為。

（4）F生成H的化學方程式為。

（5）F為，根據題意，其同分異構體中含有苯環、—COOH，先考慮對稱結構，一種情況是其余部分寫成兩個—CH=CH2，則連接在苯環上不符合要求，其次是寫成兩個—CH3和一個—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機物結構簡式為、、、。

（6）根據已知②，環己烷需要先轉變成環己烯，再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：

。