Question

有機物A滿足下列條件：
①它在空氣中完全燃燒的產物是CO₂和H₂O，且燃燒過程中產生CO₂的物質的量等于消耗掉O₂的物質的量，也正好和生成H₂O的物質的量相等；
②質譜顯示A的分子離子峰質荷比為180，分子中含有六元環；
③碳和氧原子在分子結構中都有兩種不同的化學環境，A的核磁共振氫譜中有3個吸收峰。
回答下列問題：
(1)A的實驗式(最簡式)是________；
(2)A的分子式是________；
(3)A的結構簡式是________；
(4)A有一種同分異構體B，其分子中也有六元環，所有碳原子都處于相同化學環境，其結構簡式是________。

Answer 1

(1)CH₂O　(2)C₆H₁₂O₆

燃燒時n(CO₂)＝n(O₂)說明有機物的分子式可表示成C_x(H₂O)_y，n(CO₂)＝n(H₂O)說明有機物分子中C、H原子個數比為1∶2，故最簡式為CH₂O，結合相對分子質量為180(質譜顯示)可知分子式為C₆H₁₂O₆。該有機物分子中C、O原子都有兩種不同的化學環境且分子中含有六元環，則該六元環必是由3個C原子和3個O原子交替形成。剩下的3個C原子和3個O原子有兩種組合方式，一種是甲氧基(CH₃O—)，一種是羥甲基(HOCH₂—)，再結合分子中氫原子有三種不同的化學環境(核磁共振氫譜顯示)可得結果。若所有碳原子均處于相同的化學環境，則必是由六個碳原子形成六元環。