Question

【題目】咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發生如下轉化．
咖啡酸苯乙酯結構：
請回答下列問題：
（1）A分子中的含氧官能團是
（2）D→E的反應類型為
（3）寫出C的結構簡式
（4）下列說法中正確的是
A.經除雜后得到的M是純凈物
B.上述流程中A，B，C，D均能使酸性高錳酸鉀褪色
C.咖啡酸苯乙酯與足量的氫氧化鈉溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為3mol
D.物質A能發生的反應類型包括加成反應，取代反應，氧化反應，還原反應
（5）物質N是A的一種同分異構體，任意寫出一種滿足下列條件的N的結構簡式①苯環上只有兩個取代基 ②能發生銀鏡反應
③能與碳酸氫鈉溶液反應 ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應
（6）寫出生成B的化學方程式 ．

Answer 1

【答案】
（1）酚羥基、羧基
（2）消去反應
（3）
（4）BD
（5） （或 、 ）
（6）
【解析】解：由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯（ ）水解生成A和D，A的分子式為C9H8O4 ， 則A的結構簡式為 、D為 ；A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應生成B，則B為： ，B中含C=C，B與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成C，在C為 ；D分子中含有醇羥基，則D→E發生消去反應，E為苯乙烯： ；E→M發生加聚反應生成高分子化合物M，則M為 ，（1）A的結構簡式為 ，澤爾A分子中的含氧官能團為酚羥基和羧基， 所以答案是：酚羥基、羧基；（2）D→E為苯乙醇發生消去反應生成苯乙烯，該反應所以消去反應，
所以答案是：消去反應；（3）根據分析可知，C的結構簡式為： ，
所以答案是： ；（4）A．M為高分子化合物，經除雜后得到的M為混合物，不屬于純凈物，故A錯誤；
B．上述流程中，A、B中含有酚羥基和碳碳雙鍵，C中含有酚羥基，D中含有羥基，所以四種物質均能使酸性高錳酸鉀褪色，故B正確；
C． 水解產物中含有2個酚羥基、1個羧基，1mol該有機物最多能夠消耗3mol氫氧化鈉，但是題中沒有告訴該有機物的物質的量，則消耗氫氧化鈉的物質的量不一定為3mol，故C錯誤；
D．A的結構簡式為 ，其分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，澤爾物質A能發生的反應類型包括加成反應、取代反應、氧化反應和還原反應，故D正確；
所以答案是：BD；（5）A為 ，A的同分異構體中同時符合：①苯環上只有兩個取代基；②能發生銀鏡反應，說明有﹣CHO基團；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有﹣COOH基團；④能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含酚羥基，符合以上條件的結構為： 、 、 ，
所以答案是： （或 、 ）；（6）生成B的化學方程式為： ，
所以答案是： ．