Question

化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為________。
（2）C轉化為D的反應類型是________。
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：____________________。
（4）1 mol E最多可與________mol H₂加成。
（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：____________。
A．能發生銀鏡反應
B．核磁共振氫譜只有4個峰
C．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，水解時1 mol可消耗3 mol NaOH
（6）已知工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）醛基　（2）取代反應
 
（6）

本題主要考查有機物的推斷與合成，意在考查考生的推斷分析能力及運用新信息的能力。（1）A為乙醛，官能團是醛基。（2）C為，它與CH₃COCl發生取代反應生成D和HCl。（3）D中的酯基在足量NaOH溶液中發生水解反應，且水解生成的酚羥基也能與NaOH反應。（4）E中苯環及碳碳雙鍵能與H₂加成，但酯基不能與H₂加成，1 mol E最多可與4 mol H₂加成。（5）所寫有機物應含有酚羥基和甲酸酯基，由核磁共振氫譜只有4個峰，知酚羥基只能在甲酸酯基的對位。