Question

（2010?江西）PC是一種可降解的聚碳酸酯類(lèi)高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用．以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；
②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
③C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氫譜為單峰．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是

丙烯

；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為

；
（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是

CH₃CH₂CHO

 （寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；
（5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有

7

種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是

（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析：A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ．故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，以此解答該題．

解答：解：（1）A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），故答案為：丙烯；
（2）B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，故答案為：；
（3）C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（CH₃--CH₃）．故可寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CHO，含有-CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（5）B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，
故答案為：7；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成和推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，根據(jù)反應(yīng)的歷程可用正推的方法推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)．