Question

有機物A為烴類化合物，A的質譜圖中最大質荷比為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰。

請回答：（1）D的分子式為___       ___；
（2）B中所含官能團的名稱為__       ____；
（3）Ⅲ的反應類型為___   ___(填字母序號)；
a．還原反應      b．加成反應     c．氧化反應     d．消去反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：
Ⅰ：                                                                     ；
Ⅱ：                                                                     ；
C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為
                                                                     ；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個—CH₃，它們的結構簡式為
              和              ；
（6）E有多種同分異構體，其中能發生堿性水解的有___種；E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為              

Answer 1

(1)C₅H₁₀O（1分） (2)溴原子（1分）  (3)a、b （1分）    
(4) 各2分，共6分
I：
II：

(5)  （各1分，共2分） 
(6)9  各2分，共4分

試題分析：有機物A為烴類化合物，A的質譜圖中最大質荷比為70，說明A中的分子式為C₅H₁₀，有圖可以看出A為烯烴，B、D、E的結構中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明有4中不同化學環境的氫原子，所以A為，B為，C為，D為(CH₃)₂CHCH₂CHO，E為，所以（1）D的分子式為)C₅H₁₀O；（2）B中所含官能團的名稱為溴原子；（3）Ⅲ為醛被還原加成成為醇的過程；（4）Ⅰ和Ⅱ的反應的化學方程式分別為：、，C含有羥基，E含有羧基，兩者可以發生酯化反應，所以生成F的化學方程式為：；（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個—CH₃，這兩種物質的結構簡式分別為、；（6）E有多種同分異構體，其中能發生堿性水解的為酯類物質，一共有9種，E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有羥基，不能發生消去反應，說明與羥基所連接的碳原子的相連碳原子沒有氫原子，所以其結構簡式為。
點評：本題考查了有機合成，涉及考查了有機反應的類型、官能團的性質、有機反應方程式的書寫、同分異構體等知識，該題綜合性較強，有一定的難度。