Question

【題目】氯貝特（）是臨床上一種抗血栓藥物．它的一種合成路線如下（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）。

回答下列問題：

（1）有機物A命名為_______，B的結構簡式為________，反應Ⅱ的反應類型為_______。

（2）要實現反應I的轉化，加入下列物質能達到目的是________。

a.NaHCO3 b.NaOH c．Na2CO3 d.CH3COONa

（3）寫出反應Ⅲ的化學方程式_______________。

（4）產物E有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體G有______種。

① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色 ② 能發生銀鏡反應

③ 1molG最多與2molNaOH反應 ④ 苯環上只有2個取代基且處于對位

（5）結合以上合成路線信息，設計以CH3CH2COOH為原料（無機試劑任選），合成有機物

____________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙酸（或甲基丙酸） 取代反應 b c 5

【解析】C發生反應Ⅰ生成苯酚鈉，說明C為苯酚，B與D發生取代反應生成E，由E的結構可知， B為(CH3)2CClCOOH，由氯貝特()的結構可知F為，則反應Ⅲ為E與乙醇的酯化反應。

(1)有機物A 的名稱為2-甲基丙酸，B為(CH3)2CClCOOH，反應Ⅱ為取代反應，故答案為：2-甲基丙酸； ；取代反應；

(2)反應I為苯酚生成苯酚鈉的反應。a.苯酚是酸性比碳酸若，與NaHCO3 不能反應，錯誤；b.苯酚顯酸性，與NaOH可以反應生成苯酚鈉，正確；c．苯酚的酸性比碳酸氫鈉強，可以與Na2CO3反應生成苯酚鈉，正確；d.苯酚的酸性比乙酸若，與CH3COONa不反應，錯誤；故選bc；

(3)反應Ⅲ是酯化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)產物E為，① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；② 能發生銀鏡反應，說明屬于甲酸酯類；③ 1molG最多與2molNaOH反應，說明不是甲酸苯酚酯； ④ 苯環上只有2個取代基且處于對位，滿足條件的同分異構體：其中1個側鏈為羥基，另一側鏈為HCOOC3H7-，HCOOC3H7-的結構有5種：HCOOCH2CH2CH2-、HCOOCH2CH(CH3)-、HCOOCH(CH3)CH2-、HCOOC(CH3)2-、HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5種，故答案為：5；

(5)以CH3CH2COOH為原料合成有機物，需要合成CH2=CHCOOH，根據題干流程圖中A→B，可以首先實現的轉化，再將中的氯原子消去生成CH2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路線為，故答案為：。