Question

（2011?花都區模擬）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

（1）①甲和乙中含氧官能團的名稱分別為

醇羥基

和

醛基

．
②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體的結構簡式

．
a．苯環上有兩個不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應
c．遇FeCl₃溶液顯呈現紫色
（2）由甲轉化為乙的過程為（已略去無關產物）：

反應I的反應類型為

加成反應

，Y的結構簡式

C₆H₅CHCl-CH₂-CHO

．
（3）1mol乙最多可與

5

 mol H₂發生加成反應．
（4）寫出乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）①根據甲、乙的結構簡式確定其含有的官能團；
②a．苯環上有兩個不同的取代基，說明苯環上含有兩個取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現紫色說明含有酚羥基，據此寫出其結構簡式；
（2）甲和氯化氫發生加成反應生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結構簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發生消去反應生成乙；
（3）能和氫氣發生加成反應的有苯環、醛基和碳碳雙鍵，據此確定氫氣的物質的量；
（4）乙被新制氫氧化銅氧化生成C₆H₅CH=CHCOOH，據此寫出反應方程式．

解答：解：（1）①通過甲和乙的結構簡式知，甲和乙中含氧官能團的名稱分別為醇羥基和醛基，故答案為：醇羥基；醛基；
②a．苯環上有兩個不同的取代基，說明苯環上含有兩個取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現紫色說明含有酚羥基，則其同分異構體有：、等，
故答案為：；
（2）甲和氯化氫發生加成反應生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結構簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發生消去反應生成乙；反應I的反應類型為加成反應，Y的結構簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，
故答案為：加成反應；C₆H₅CHCl-CH₂-CHO；
（3）能和氫氣發生加成反應的有苯環、醛基和碳碳雙鍵，所以1mol乙最多可與 5 mol H₂發生加成反應，故答案為：5；
（4）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．

點評：本題考查有機推斷，注意能和氫氣發生加成反應的不僅有醛基、碳碳雙鍵，還有苯環，為易錯點．