Question

【題目】有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環。其中一種合成路線如下：

已知：①有關A的信息如下：

能發生銀鏡反應

與FeCl3溶液發生顯色反應

核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1

②R1—CHO+R2—CH2—CHO

回答以下問題：

(1)A中含有的含氧官能團名稱是__________和_________。

(2)寫出反應類型：G→H：_________，I→J：____________。

(3)寫出下列過程化學方程式。

F→G_____________。B→C__________________。

(4)寫出J的結構簡式______________。

(5)結合題給信息，以D為原料經過三步反應制備1，3—丁二烯，設計合成路線（其他試劑任選）__________________________________________。

合成路線流程圖示例：

Answer 1

【答案】羥基(或酚羥基) 醛基 加成反應 取代反應或酯化反應 +H2O CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2

【解析】

A與FeCl3溶液發生顯色反應，則A分子中含有酚羥基；由A的分子式并結合信息“能發生銀鏡反應”，可確定A分子中含有-CHO；A的核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1，由此確定A的結構簡式為。B為CH2=CH2，由C的性質可確定C為CH3CH2OH，D為CH3CHO，依據題給信息，可確定E為，F為，G為，H為，I為，J為。

(1)A的結構簡式為，含有的含氧官能團名稱是羥基(或酚羥基)和醛基。答案為：羥基(或酚羥基)；醛基；

(2)由到，反應類型為加成反應，由到，反應類型為取代反應或酯化反應。答案為：加成反應；取代反應或酯化反應；

(3) 發生消去反應生成，反應方程式為+H2O；CH2=CH2與水加成生成CH3CH2OH，化學方程式為CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。答案為：+H2O；CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH；

(4)由以上分析，可確定J的結構簡式為。答案為：；

(5)以CH3CHO為原料經過三步反應制備CH2=CHCH=CH2，可將兩分子CH3CHO加成生成CH3CH(OH)CH2CHO，再與H2加成生成CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后發生消去反應，便可制得CH2=CHCH=CH2。合成路線為CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。答案為：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。