Question

（2011?廣東）直接生成碳-碳鍵的反應時實現高效、綠色有機合成的重要途徑．交叉脫氫偶聯反應是近年備受關注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應．例如：

化合物I可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I的分子式為

C₅H₈O₄

，其完全水解的化學方程式為

（注明條件）．
（2）化合物II與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為

（注明條件）．
（3）化合物III沒有酸性，其結構簡式為

OHCCH₂CHO

；III的一種同分異構體V能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，化合物V的結構簡式為

CH₂=CH-COOH

．
（4）反應①中1個脫氫劑IV（結構簡式如圖）分子獲得2個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為

．

（5）1分子與1分子 在一定條件下可發生類似①的反應，其產物分子的結構簡式為

；1mol該產物最多可與

8

　molH₂發生加成反應．

Answer 1

分析：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和銀氨溶液反應然后酸化生成Ⅳ，則Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羥基，Ⅳ為羧酸，Ⅳ和甲醇反應生成I，根據I知Ⅳ的結構簡式為，Ⅲ的結構簡式為OHCCH₂CHO，Ⅱ的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂OH．

解答：解：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和銀氨溶液反應然后酸化生成Ⅳ，則Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羥基，Ⅳ為羧酸，Ⅳ和甲醇反應生成I，根據I知Ⅳ的結構簡式為，Ⅲ的結構簡式為OHCCH₂CHO，Ⅱ的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂OH．
（1）通過I的結構簡式知，化合物Ⅰ的分子式為C₅H₈O₄，加熱條件下，I能發生水解反應生成羧酸鈉和甲醇，反應方程式為：，
故答案為：C₅H₈O₄，；
（2）一定條件下，1、3丙二醇和氫溴酸發生取代反應生成1、3-二溴丙烷和水，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，III的結構簡式為：OHCCH₂CHO，III的一種同分異構體V能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，說明V中含有羧基，再結合其分子式知，化合物V的結構簡式為CH₂=CH-COOH，
故答案為：OHCCH₂CHO；CH₂=CH-COOH；
（4）該分子獲得2個氫原子后轉變成1個芳香族化合物分子，說明該物質中含有苯環，其它原子不變，所以其結構簡式為：，故答案為：；
（5）根據①的反應甲基上的氫原子和乙炔基上的氫原子發生脫氫反應，其產物的結構簡式為：，1mol該產物中含有2mol苯環和1mol碳碳三鍵，所以最多可與 8molH₂發生加成反應，
故答案為：；8．

點評：本題考查有機物的推斷及合成，讀懂題給信息及利用信息是解本題關鍵，同時考查學生自學知識、學以致用的能力，難度較大．