Question

為了測定有機物A的組成和結構，稱取A樣品5.3 g，使其完全燃燒，將生成物先后通過過量的無水CaCl₂和堿石灰，兩者分別增重 4.5g 和 17.6g（設生成物完全被吸收）。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為106。
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為l：2：2：2：3，如圖2所示：
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖3所示。
回答下列問題：

(1)A的分子式為   。
(2)A的分子中含一個甲基的依據是        。
a．A的相對分子質量   b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖d．A分子的紅外光譜圖
(3)A的結構簡式為                       。

Answer 1

(1) C₈H₁₀  (2) bc       (3)  

試題分析：（1）5.3gA的物質的量是5.3g÷106g/mol＝0.05mol
完全燃燒生成的H₂O或CO₂的質量分別是4.5g和17.g
物質的量分別是0.25mol和0.4mol
其中碳氫原子的質量之和是0.4mol×12g/mol＋0.25mol×2×1g/ml＝5.3g
這說明有機物A中不存在氧原子
則該有機物的最簡式是C₄H₅
所以分子式是C₈H₁₀
（2）如果A分子中含有2個甲基，則A的核磁共振氫譜中就一定不會出現5組峰，所以根據A的化學式以及A分子的核磁共振氫譜圖可知，A分子中含有1個甲基，答案選bc。
（3）根據A的核磁共振氫譜圖和紅外光譜圖可知，A應該是乙苯，結構簡式是。
點評：該題是基礎性試題的考查，試題基礎性強，側重對學生基礎知識的訓練與鞏固。主要是考查學生對核磁共振氫譜和紅外光譜圖的熟悉了解掌握程度，有利于培養學生的創新思維能力，提高學生分析問題、解決問題的能力。該題的關鍵是熟練記住等效氫原子的判斷依據，然后靈活運用即可。