Question

（12分）有機物A、B、C互為同分異構體，分子式為C₅H₈O₂。，有關的轉化關系如下圖所示：

已知：① A的碳鏈無支鏈，且1 mol A 能與4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反應；
②B為五元環酯。
③

回答問題
(1) C中所含官能團是______________________________。
(2) B、H結構簡式為_______________、_______________。
(3) F的加聚產物的結構簡式為______________________________。
(4) E不能發生的反應有 ___________
①取代反應 ②加成反應 ③銀鏡反應 ④水解反應 ⑤酯化反應
⑥聚合反應 ⑦氧化反應 ⑧還原反應 ⑨皂化反應 
(5) 寫出E→F的反應方程式(只寫①條件下的反應)： ______________________________ 。
(6) M是D的同分異構體，且符合以下條件：
①分子中只有一個甲基； ②能發生銀鏡反應； ③有四種不同化學環境的氫原子
寫出M的結構簡圖__________________________ 。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、羧基   （2）、 HOC-CH₂ CH₂ CH₂-COOH
（3）（4）③⑨
（5）Br-CH₂-CH=CHCH₂COOH+2NaOH HO-CH₂-CH=CHCH₂COONa+NaBr+H₂O
（6）

A的碳鏈無支鏈，且1 mol A 能與4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反應，說明A中含有2個醛基，所以A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，則I的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。由于B是五元環酯，所以根據B的分子式即÷可知，B的結構簡式為,則D的結構簡式為CH₃CHHOCH₂CH₂COOH，所以C的結構簡式為CH₃CH＝CHCH₂COOH。根據已知③可知E的結構簡式為BrCH₂CH＝CHCH₂COOH，所以F、G、H的結構簡式分別是
HO-CH₂-CH=CHCH₂COOH、HO-CH₂- CH₂CH₂CH₂COOH、HOC-CH₂ CH₂ CH₂-COOH。
（1）、（2）略
（3）F中含有碳碳雙鍵，其加聚產物是。
（4）E中含有碳碳雙鍵、羧基和溴原子，所以不能發生的反應是③⑨。
（5）略
（6）能發生銀鏡反應，說明含有醛基。分子中只有一個甲基，而分子中有四種不同化學環境的氫原子。說明另外6個氫原子還有2種不同的氫原子，所以只能是2個－CH₂OH，即結構簡式為。