Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】有機物M按下圖反應流程可合成兩種高分子化合物。

已知：D能發生銀鏡反應。M的核磁共振氫譜如圖。完成下列填空：

（1）有機物M的名稱是 （系統命名法），B中官能團的名稱是 。

（2）F的結構簡式為 ，反應①的類型是 。

（3）寫出反應②的化學方程式 。

（4）反應③④的目的是 。

（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式 。

①分子中含有“—COO—”和“—OH”、②只有三類氫原子、③分子中不含“—O—O—”

（6）設計一條由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路線，其他無機試劑任選。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】（1）2-溴-1-丙烯（1分）；羥基、羧基（2分）；

（2）HOOCCBr=CH2（1分）；取代（水解）反應（1分）；

（3）（2分）；

（4）防止碳碳雙鍵被氧化（2分）；

（5）(CH3)2C(OH)COOH、HOOCOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)2OH（3分）；

（6）（3分）

【解析】試題分析：D能發生銀鏡反應，說明和醛基。根據M的結構簡式和M的核磁共振氫譜圖可知M的結構簡式為CH2＝CBrCH3，因此C的結構簡式為CH2BrCBr2CH3，D的結構簡式為CH2BrCBr2CHO，D氧化生成E，則E的結構簡式為CH2BrCBr2COOH。根據F生成的高聚物分子式可知E生成F是消去反應，則F的結構簡式為CH2＝CBrCOOH。3－溴丁醛氧化生成A，則A的結構簡式為BrCH2CH2CH2COOH，A發生水解反應生成B，則B的結構簡式為HOCH2CH2CH2COOH，B發生縮聚反應生成高分子化合物。

（1）根據以上分析可知有機物M的名稱是2-溴-1-丙烯，B中官能團的名稱是羥基和羧基。

（2）根據以上分析可知F的結構簡式為CH2＝CBrCOOH，反應①是溴原子被羥基取代，屬于水解反應；

（3）根據以上分析可知反應②的化學方程式為

。

（4）根據以上分析可知反應③④的目的是防止碳碳雙鍵被氧化。

（5）①分子中含有“—COO—”和“—OH”、②只有三類氫原子、③分子中不含“—O—O—”，因此滿足條件的有機物結構簡式為(CH3)2C(OH)COOH、HOOCOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)2OH；

（6）根據已知信息結合逆推法可知由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路線可設計為

。