Question

有機(jī)物M（C₁₅H₁₆O₈）在酸性溶液中水解得A、B、C三種物質(zhì)，A在170℃與濃硫酸混合加熱，可得到一種具有催熟果實(shí)作用的氣體D，A在一定條件也可以氧化成C．請(qǐng)回答下列問題：
（1）300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與B的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水．用B制造墨水主要利用了

B

類化合物的性質(zhì)．（填代號(hào)）
A．醇     B．酚?C．酯      D．羧酸
（2）M與NaOH反應(yīng)的方程式是

C₁₅H₁₆O₈+7NaOH→+CH₃CH₂OH+3CH₃COONa

．?
（3）B與丙醇反應(yīng)得到的酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑．其結(jié)構(gòu)簡式為

；C的同分異構(gòu)體有（包括C）

4

種．
（4）寫出由A生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：

CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O

．

Answer 1

分析：由“A在170℃與濃硫酸混合加熱，可得到一種具有催熟果實(shí)作用的氣體D”，可知A為乙醇，“A在一定條件也可以氧化成C”，說明C為乙醛或乙酸，根據(jù)B中的官能團(tuán)，可知C不是乙醛而是乙酸，在根據(jù)M中的碳原子數(shù)和B中的-OH、-COOH數(shù)，可知M是由B與氫分子乙醇、3分子乙酸形成的酯，即M中有4個(gè)酯基（3分子乙酸與B的3個(gè)酚羥基形成3個(gè)酯基，1個(gè)乙醇與B的1個(gè)-COOH形成1個(gè)酯基），以此解答該題．

解答：解：由“A在170℃與濃硫酸混合加熱，可得到一種具有催熟果實(shí)作用的氣體D”，可知A為乙醇，“A在一定條件也可以氧化成C”，說明C為乙醛或乙酸，根據(jù)B中的官能團(tuán)，可知C不是乙醛而是乙酸，在根據(jù)M中的碳原子數(shù)和B中的-OH、-COOH數(shù)，可知M是由B與氫分子乙醇、3分子乙酸形成的酯，即M中有4個(gè)酯基（3分子乙酸與B的3個(gè)酚羥基形成3個(gè)酯基，1個(gè)乙醇與B的1個(gè)-COOH形成1個(gè)酯基），則
（1）根據(jù)苯酚與氯化鐵的顯色反應(yīng)可知，用B制造墨水主要利用了酚類物質(zhì)的性質(zhì)，故答案為：B；
（2）由以上分析可知，反應(yīng)的方程式應(yīng)為C₁₅H₁₆O₈+7NaOH→+CH₃CH₂OH+3CH₃COONa，
故答案為：C₁₅H₁₆O₈+7NaOH→+CH₃CH₂OH+3CH₃COONa；
（3）B與丙醇反應(yīng)，只能是B中的-COOH與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，C的同分異構(gòu)體有（包括C）有4種，分別為HOCH₂=CH₂OH、HCOOCH₃、HOCH₂CHO、CH₃COOH，
故答案為：；4；
（4）乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，易錯(cuò)點(diǎn)為（3），注意同分異構(gòu)體的判斷，解答本題要結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)判斷．