Question

【題目】白藜蘆醇(結構簡式：)屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：①RCH2Br +

②

根據以上信息回答下列問題：

(1)白藜蘆醇的分子式是_________

(2)C→D的反應類型是：__________；E→F的反應類型是______。

(3)化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3溶液反應放出CO2，推測其核磁共振譜(1H-NMR)中顯示不同化學環境的氫原子個數比為_______(從小到大)。

(4)寫出A→B反應的化學方程式：_____________；

(5)寫出結構簡式；D________、E___________；

(6)化合物符合下列條件的所有同分異構體共________種，

①能發生銀鏡反應；②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。

寫出其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式：_______。

Answer 1

【答案】C14H12O3 取代反應 消去反應 1∶1∶2∶6 +CH3OH+H2O 3

【解析】

根據F的分子式、白藜蘆醇的結構，并結合信息②中第二步可知，F中苯環含有3個-OCH3，故F的結構簡式為；D發生信息①中一系列反應生成E，反應過程中的醛基轉化為羥基，E發生消去反應生成F，因此E為，逆推可知D為，結合物質的分子式、反應條件、給予的信息，則C為，B為，A為。據此分析解答。

(1)白黎蘆醇()的分子式為C14H12O3，故答案為：C14H12O3；

(2)C→D是C中羥基被溴原子替代，屬于取代反應，E→F是E分子內脫去1分子式形成碳碳雙鍵，屬于消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；

(3)化合物A的結構簡式為，其核磁共振譜中顯示有4種不同化學環境的氫原子，其個數比為1∶1∶2∶6，故答案為：1∶1∶2∶6；

(4)A為，與甲醇發生酯化反應生成B()，A→B反應的化學方程式為：，故答案為：；

(5)由上述分析可知，D的結構簡式為，E的結構簡式為，故答案為：；；

(6)化合物的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸形成的酯基；②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，則結構簡式可能為、、，共3種；酚羥基和酯基都能夠與堿反應，不與堿反應的同分異構體為；故答案為：3；。