Question

【題目】已知醛或酮可以發生如下反應：

苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一。APM的結構簡式如圖所示。

（1）指出APM的結構中含氧官能團的名稱__________

（2）下列關于APM的說法中，正確的是_______。

A屬于糖類化合物

B分子式為C14H18N2O5

C既能與酸反應，又能與堿反應

D能發生酯化反應，但不能發生加成反應

E 1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H2O

（3）APM在酸性環境水解的產物中，相對分子質量為133的有機物與氨基乙酸（H2N-CH2COOH）以1:1發生反應形成一個含有六元環的化合物。該環狀化合物的結構簡式為____________________。

（4）苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示：

①烴 A的結構簡式為_____________。1 molD完全燃燒消耗O2_______mol.

② 寫出C → D反應的化學方程式：________________________________________________.

③ 某苯的同系物苯環上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體。W的結構簡式為__________________________________

Answer 1

【答案】30. 答案（16分）

（1）羧基、酯基、肽鍵 （3分，答對一個得1分）

（2）B、C、E （3分，答對一個得1分）

（3）

（4）

①（2分） 9.5 （2分）

②（2分）

③（2分）

【解析】試題分析： （1）根據APM的結構簡式可知，其含有的含氧官能團是肽鍵、羧基、酯基。

（2）APM中含有N元素，因此不屬于糖類，A錯誤；B分子式正確；APM分子中含有氨基、羧基，可以和酸堿發生反應，C正確；羧基能發生酯化反應，含有苯環能發生加成反應，D錯誤；APM分子中雖然多處官能團能和氫氧化鈉反應，但是能反應生成水的只有羧基，所以1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H2O，E正確；故選BCE。

（3）APM在酸性條件下水解，分子中的肽鍵斷裂，生成的相對分子質量為133的有機物為，因此該有機物與氨基乙酸1:1反應形成六元環時，形成的環狀化合物為。

（4）①根據苯丙氨酸的結構式和已知的氰化物的反應可知，化合物E的結構簡式為，E由D于HCN加成而得，由此可推得D的結構簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，B為；所以A為苯乙烯。其中1molD物質完全燃燒消耗的氧氣為9.5mol。

②化合物C到D的反應是醇的催化氧化反應，所以方程式為：。

③該硝基取代物是苯丙氨酸的同分異構體，由此可知在苯環的側鏈上共有3個C原子，先考慮苯的同系物有多種結構，但是其一硝基取代物只有一種情況的應該滿足對稱結構，所以同系物是1，4，6-甲苯，所以W的結構簡式為：。