Question

某興趣小組同學在實驗室用加熱1-丁醇、濃H₂SO₄和溴化鈉混合物的方法來制備1-溴丁烷，并檢驗反應的部分副產物，設計了如圖所示裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出。

請根據實驗步驟，回答下列問題：
（1）關閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷。
豎直冷凝管接通冷凝水，進水口是_____(填“I”或“Ⅱ”)；豎直冷凝管的主要作用是________。
（2）理論上，上述反應的副產物可能有：丁醚(CH₃CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂CH₃)、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等。熄滅酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子并打開a，利用余熱繼續反應直至冷卻，通過B、C裝置檢驗部分副產物，已知B、C裝置中為常見物質的水溶液。
B裝置檢驗的物質是_________，寫出C裝置中主要的化學方程式：_______________。
（3）為了進一步分離提純1-溴丁烷，該興趣小組同學查得相關有機物的數據如表所示：

物質	熔點/℃	沸點/℃
1-丁醇	-89.5	117.3
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

 
請你補充下列實驗步驟，直到分離出1-溴丁烷。
①待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管；
②插上帶橡皮塞的溫度計；
③關閉_______，打開_______；
④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從______處流入；
⑤迅速升高溫度至_______℃，收集所得餾分。
（4）若實驗中所取1-丁醇、NaBr分別為7.4 g、13.0 g，蒸出的粗產物經洗滌、干燥后再次蒸餾得到9.6 g1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產率是_____。（保留2位有效數字）

Answer 1

（1）Ⅱ 冷凝回流  （2）溴化氫    CH₃CH₂CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CHBrCH₂CH₃
（3）③關閉a，打開b   ④d處 ⑤101.6℃   （4）70%

試題分析：（1）冷凝管進水口與液體的充滿方式有關，應是下口進水，即II口。豎直冷凝管的主要作用是回流有機物，使其充分反應。
（2）溴化氫極易溶于水，而1-丁烯難溶于水，故先檢驗HBr；C用于檢驗1-丁烯，溶液溶質可以是Br₂，也可以是KMnO₄，但Br₂的加成反應更容易寫出反應方程式。
（3）蒸餾出來1-溴丁烷，需要將a活塞關閉，將b活塞打開；冷凝水還是由下口d處進入；得到產品時蒸汽的溫度應控制為1-溴丁烷的沸點(101.6℃)。
（4）1-丁醇、NaBr分別為7.4 g、13.0 g，即0.1mol、0.13mol，最多得到1-溴丁烷0.1mol，即13.7g
則1-溴丁烷的產率是 =70%。