Question

（2009?黃浦區二模）一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：

已知①②
又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出B、E的結構簡式：B

HCHO

，E

．
（2）反應①～⑤中屬于取代反應的有

①②⑤

．
（3）反應②的化學方程式為

．
（4）反應⑤的化學方程式為

．

Answer 1

分析：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應，發生取代反應，-Cl被-OH取代，在一個C上的兩個-OH易被氧化，生成-CHO，根據題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個甲醛反應，（亞甲基的兩個碳氫鍵斷裂，甲醛的一個碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質就是E，所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，符合題給中G的分子式C₁₀H₂₂O₃，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，最后生成I為酸，根據G和I發生酯化反應生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個苯甲酸和G發生的酯化反應，所以C是甲苯上的甲基中的一個氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；依據判斷出的物質進行回答；

解答：解：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應，發生取代反應，-Cl被-OH取代，在一個C上的兩個-OH易被氧化，生成-CHO，根據題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個甲醛反應，（亞甲基的兩個碳氫鍵斷裂，甲醛的一個碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，符合題給中G的分子式C₁₀H₂₂O₃，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，最后生成I為酸，根據G和I發生酯化反應生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個苯甲酸和G發生的酯化反應，所以C是甲苯上的甲基中的一個氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；
（1）結合判斷出的物質B、E的結構簡式：B為：HCHO E：，故答案為：HCHO；E：
（2）反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應；屬于取代反應的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）反應②是一氯甲苯在強堿溶液中發生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為：
故答案為：

（4）反應⑤是苯甲酸和含三個醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發生的酯化反應，化學方程式為：
故答案為：

點評：本題考查了有機化合物的轉化關系和物質的性質應用，信息應用能力，主要是取代反應，加成反應，醛醛加成反應，酯化反應，氧化反應等反應類型的判斷和運用，關鍵是官能團的轉化和反應條件的應用，題目較難，熟悉有機物的轉化關系和官能團的變化，原子守恒的應用是解題關鍵．