Question

乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。
(1)寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團的名稱______________________。
(2)與乙基香草醛互為同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，且苯環上只有一個側鏈(不含R—O—R′及R—O—COOH結構)的有________種。
(3)A是上述同分異構體中的一種，可發生以下變化：

已知：ⅰ.RCH₂OH  RCHO；
ⅱ.與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基。
a．寫出A的結構簡式：___________________________，
反應②發生的條件是______________________________。
b．由A可直接生成D，反應①和②的目的是_________________________。
c．寫出反應方程式：A→B______________________________。
C與NaOH水溶液共熱：___________________________________。
(4)乙基香草醛的另一種同分異構體E
()是一種醫藥中間體。由茴香醛()合成E(其他原料自選)，涉及的反應類型有(按反應順序填寫)________________________。

Answer 1

(1)醛基、(酚)羥基(或醚鍵)
(2)4
(3)a. 　NaOH醇溶液，△
b．減少如酯化、成醚等副反應的發生

(4)氧化反應、酯化反應(或取代反應)

(2)滿足條件的同分異構體應該含有一個羧基和一個醇羥基。有以下四種：

(3)由題中信息可知，A→B為醇羥基的氧化，所得產物含有醛基，則A中羥基必位于端基碳原子上，故A的結構簡式為。反應①為羥基被取代，反應②為溴原子被消去。
(4)首先將醛基氧化成羧基，然后與甲醇發生酯化可得。