Question

【題目】某研究小組以鏈燒烴 (C4H6) 和丙烯醛( CH2= CHCHO) 為原料合成某藥物中間體環戊基甲酸(部分反應條件、產物已省略)，其流程如下：

已知：i.+2RBr +2HBr

ii. +2CO2

請回答下列問題：

(1) B中的官能團名稱為________，D→E的反應類型是 ____________ ．

(2)寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式①：_____________ 。

(3)一定條件下，H可制取F, 則所需試劑和反應條件是____________________ 。

(4) I的結構簡式為______________。

(5)環戊基甲酸與苯酚反應生成一種酯X,寫出一種同時符合以下條件的 X 的同分異構體的結構簡式：________(不考慮立體異構)。

①核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為9:2:2:l

②能與FeCl3發生顯色反應

③與濃溴水反應時，l molX可消耗4mol Br2

(6)參照上述合成路線，設計以乙醇和化合物E為原料制備2.2-二乙基丙二酸(結構簡式：)的合成路線(無機試劑任選)：___________________。

Answer 1

【答案】羥基、醛基 取代反應（或酯化反應） NaOH/乙醇溶液并加熱

【解析】

由合成流程可知，丙烯醛與水發生加成反應生成B為HOCH2CH2CHO，B在Cu作催化劑作用下氧化生成的C為為，C再發生銀鏡反應并酸化生成的D為HOOCCH2COOH，D再與乙醇發生酯化反應生成的E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；F與Br2發生1，4加成生成，則F為1，3-丁二烯， G再與H2發生加成反應生成的H為BrCH2CH2CH2CH2Br，H與E發生信息中的反應生成I為，I再水解生成的G為，G發生信息中反應生成，據此分析解題。

(1) B為HOCH2CH2CHO，含有的官能團名稱為羥基和醛基；D→E為HOOCCH2COOH和乙醇發生酯化反應，則反應類型是取代反應；

(2) C為，發生銀鏡反應的化學方程式為；

(3) H為BrCH2CH2CH2CH2Br，在NaOH的醇溶液中加熱，發生消去反應可生成1，3-丁二烯；

(4)由分析知： I的結構簡式為；

(5) 與苯酚反應生成一種酯X為，X的滿足下列條件：①核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為9:2:2:l；②能與FeCl3發生顯色反應，說明分子結構中含有酚羥基和苯環；③與濃溴水反應時，l molX可消耗4mol Br2，可能涉及取代反應和加成反應，其中1mol碳碳叁鍵需要2mol Br2，則同時符合以下條件的 X 的同分異構體的結構簡式可能是；

(6) E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，可與CH3CH2Br發生信息i反應生成，再在NaOH溶液中水解并酸化即可得到2.2-二乙基丙二酸，則以乙醇和化合物E為原料制備2.2-二乙基丙二酸的合成路線為。