Question

據2006年11月06日《中國石油報》消息，遼陽石化公司研究院自主研發的新型共聚酯（PETG）項目已通過中國石油超前共性科研項目驗收。PETG新材料可以回收再利用，而且對周邊環境不構成任何污染。PETG的結構簡式為：

已知：ⅰ：eq \o(\s\up 2(KMnO4———————→
ⅱ：RCOOR₁ +R₂OH eq \o(\s\up 2(一定條件———————→ RCOOR₂ +R₁OH  (R、R₁、R₂表示烴基)
PETG新材料的合成和再生路線如下：

試回答下列問題：
（1）反應②⑥加入的試劑X是            。
（2）⑤的反應類型是            。
（3）寫出結構簡式：B                    I                 。
（4）合成時應控制的單體的物質的量
n(D)∶n(E)∶n(H)=      ∶      ∶      （用m、n表示）。
（5）寫出化學方程式：
反應③                                                     ；
反應⑥                                                     。

Answer 1

（1）NaOH溶液(2分) （2）取代(2分)
（3）(2分) (2分)
（4）m∶(m+n)∶n(3分)
（5）③+3H₂eq \o(\s\up 4(催化劑——————→(3分)
⑥CH₂Br－CH₂Br +2H₂Oeq \o(\s\up 4(NaOH——————→CH₂OH－CH ₂OH +2HBr(3分)

（難）本題是一道利用有機化合物的轉化關系測試綜合推理能力的考題。從框圖可知，PETG由D、E、H縮聚而成，PETG水解產物是D、E、H。結合題中信息可推出D、E、H三種物質的結構簡式，結合已知ⅰ，可率先確定E為，繼而可推知D為CH₂OH－CH ₂OH， H為。由PETG的聚合程度可分析出n(D)∶n(E)∶n(H)= m∶(m+n)∶n。
再順著轉化關系可推出其它物質。
由D向前逆推可知：C為CH₂Br－CH ₂Br，X為NaOH溶液（鹵代烴水解條件），A為CH₂＝CH ₂。
由E向前逆推可知：B為，F為，G為。
PETG的再生過程要結合已知ⅱ來分析，再生產物已含有PETG水解產物是D、E、H中的D和H，可理解為E和CH₂OH轉化為I（實際上是按已知ⅱ發生了醇解反應），所以I為。技能空間：解有機合成題，首先要正確判斷合成的有機物屬于何種有機物，帶有什么官能團，所在的位置和特點，用到哪些知識和信息等；然后采用逆向思維(逆推法)或正向思維(順推法)或綜合思維的方法，找出產物和原料間的各種中間產物，最終確定合成路線或物質結構。逆推法思維程序可概括為：產品→中間產物→原料；順推法思維程序可概括為：原料→中間產物→產品。有時需要二者結合運用。
應試策略：有機化學高考試題常為根據有機物的衍變關系而設計的推斷或合成題。這類試題通常以新藥、新的染料中間體、新型有機材料的合成作為載體，通過引入新的信息，組合多個化合物的反應合成具有指定結構的產物，從中引出相關的各類問題，其中有：推斷原料有機物、中間產物以及生成物的結構式、有機反應類型和寫有關化學方程式等。在平時訓練中培養自己的思維能力是解答此類題目的關鍵。思維能力要求有：思維的深刻性（演繹推理）、思維的靈活性（知識的遷移，觸類旁通）思維的批判性（判斷與選擇）等。