Question

（12分）某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為70.59％、含氫為 5.88％，其余含有氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為136。

方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰，其面積之比為1∶2∶2∶3。如下圖A。

方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖B。

(1)分子中共有         種化學環境不同的氫原子；

(2) A的分子式為                        。

(3) 該物質屬于哪一類有機物_____________ ；

(4)A的分子中只含一個甲基的依據是___________________（填序號)。

a. A的相對分子質量            b. A的分子式   

c. A的核磁共振氫譜圖          d. A分子的紅外光譜圖

(5)A的結構簡式為                        。

(6)A的芳香類同分異構體有多種，其中又同時符合下列條件：①能發生水解反應；②分子結構中含有一個甲基。則該類A的同分異構體共有_______種。

 

Answer 1

【答案】

（12分）(1)     4        (2)    C₈H₈O₂  ；(3)     酯類    。(4) ___bc__ 。

 (5)  C₆H₅COOCH₃      (6) ______4______

【解析】

試題分析：（1）由核磁共振氫譜可知A有4個峰，所以A分子中共有4種化學環境不同的氫原子；（2）已知A中含碳為70.59％、含氫為 5.88％，含氧23.53％，列式計算，求得A的實驗式為C₄H₄O，設A的分子式為（C₄H₄O）_n ，又有A的相對分子質量為136，可得n=2，分子式為C₈H₈O₂；

（3）從紅外光譜可知8個碳原子中有6個C在苯環中，還有C=O、C—O—C、C—H這些基團，可推測含有的官能團為酯基，所以A是酯類；（4）由A的核磁共振氫譜有4個峰，其面積之比為1∶2∶2∶3，A的分子式為C₈H₈O₂，可知A分子中只含一個甲基，因為甲基上的氫原子有3個；(5)綜上所述可推出A的結構簡式為C₆H₅COOCH₃；

(6)A的芳香類同分異構體有多種，能發生水解反應的一定含有酯基官能團，又分子結構中含有一個甲基，所以該類A的同分異構體有CH_3——C₆H₄OOCH，可以有苯環上臨位、間位、對位三種結構，再加上C₆H₅COOCH₃ ，所以共有4種結構。

考點：本題考查測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構方法，會從質譜法中得到分子的相對分子質量，會分析核磁共振圖譜得知有機物分子中氫的環境，會分析紅外光譜儀確定分子中所含基團，綜合計算可以得到有機物的分子式和結構。

點評：熟悉各種先進技術的作用，從而掌握測定有機物分子和結構的方法