Question

（2008?唐山二模）某芳香族化合物A，苯環上只有一個取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如下圖所示的轉化關系：
請回答下列問題：
（1）A的摩爾質量為

166g/mol

，在一定條件下B可能發生的化學反應的類型有

①②③

（填序號）．
①水解反應．②取代反應．③加成反應．④消去反應．⑤加聚反應．
（2）C的結構簡式為

，E的結構簡式為

．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：
①A→B：

CH₃COOH+

濃硫酸

△

+H₂O

．
②D→F：

．
（4）符合下列三個條件的A的同分異構體的數目有

6

個
①含有二取代苯環結構．②與A有相同的官能團．③能與FeCl₃溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中只含C、H、O三種元素．A能被氧氣氧化生成E，E能發生銀鏡反應，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個H原子，A能與乙醇反應，說明A中含有羧基．A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發生反應，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應為醇的消去反應，D的式量為148，假設D中含有1個苯環、1個羧基，故剩余基團的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結合A中-OH相連的C原子上含有2個H原子，A的苯環上只有一個取代基，故D為，A為，E為．A與乙酸發生酯化反應生成B，B為，A與乙醇發生酯化反應生成C，C為，據此解答．

解答：解：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中只含C、H、O三種元素．A能被氧氣氧化生成E，E能發生銀鏡反應，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個H原子，A能與乙醇反應，說明A中含有羧基．A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發生反應，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應為醇的消去反應，D的式量為148，假設D中含有1個苯環、1個羧基，故剩余基團的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結合A中-OH相連的C原子上含有2個H原子，A的苯環上只有一個取代基，故D為，A為，E為．A與乙酸發生酯化反應生成B，B為，A與乙醇發生酯化反應生成C，C為．
（1）由上述分析可知，A為，摩爾質量為166/mol；
B是，含有酯基可以發生水解反應，含有羧酸可以發生取代反應，含有苯環，可以發生加成反應，不能發生消去反應與加聚反應，
故答案為：166g/mol，①②③；
（2）由上述分析可知，C的結構簡式為，E的結構簡式為，
故答案為：；；
（3）①A→B的方程式為：CH₃COOH+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+

濃硫酸

△

+H₂O；
②D→F的方程式為：，
故答案為：；
（4）的同分異構體符合條件：與A有相同的官能團，含有-OH、-COOH；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；含有二取代苯環結構，故取代基為-OH、-CH₂CH₂COOH，或者為-OH、-CH（CH₃）COOH，兩個取代基都有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體由6種，故答案為：6．

點評：本題考查有機物推斷，涉及結構簡式的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的確定等知識點，明確物質的性質是解本題的關鍵，難度較大，注意同分異構體的書寫是學習的難點．