Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的實驗式為_________________________________。

（2）E中含有的官能團為羥基、醚鍵和__________________________。

（3）由B到C的反應類型為_____________________。

（4）C的結構簡式為_____________________。

（5）由D到E的反應方程式為____________________________________。

（6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有__________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結構簡式為_____________________。

Answer 1

【答案】 CH2O 酯基 取代反應 9

【解析】分析:葡萄糖結構CH2(OH)(CHOH)4CHO，加氫生成A，故A為CH2(OH)(CHOH)4CH2(OH)，B與CH3COOH反應生成C，由分子式推知為酯化反應，C→D的反應由分子式推知是其中的-H被-NO2取代，結合E的結構推知B中上方-OH中-H被-NO2取代，下方-OH發生酯化反應，故C為，D為。

根據以上分析，

（1）由葡萄糖分子式C6H12O6寫出葡萄糖實驗式為CH2O。

（2）E的結構簡式為其中含有的官能團為羥基、醚鍵和酯基。

（3）B到C的反應類型為酯化反應或取代反應。

（4）C的結構簡式為。

（5）D到E的反應方程式為；

故答案為：；

（6）F是B的同分異構體，分子式為C6H10O4，7.30g F為0.05mol，與飽碳酸氫鈉反應生成2.24L二氧化碳（標準狀況下即0.1mol），說明F中有兩個-COOH，剩余四個C且不含不飽和鍵（不飽和度為2，已被兩個羧基用去），則可能的結構有：

、、、、、、、、，共9種。

其中核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:1:1的結構簡式為。

故答案為：9 ； 。