Question

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相對分子質量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質量分數為8/30。

又已知：① E能發生銀鏡反應，G不能發生銀鏡反應；②F與FeCl₃溶液不顯紫色。
回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是     。
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃
（B）A能發生氧化、還原、取代、消去等反應   
（C）1molA最多能與3mol H₂發生加成反應
（D）A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂
（2）F分子中含有的官能團的名稱是：     。
（3）由F轉化成H的反應類型屬于     。
（4）寫出B+D→E的化學方程式：     。
（5）寫出F→G的化學方程式：     。
（6）H的同分異構體甚多。請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式（任寫三種）：
①苯環上只有一個鏈狀取代基； ②能夠與NaOH溶液反應。     。

Answer 1

（1）BC    （2）羥基羧基     （3）取代反應（酯化）   
（4）CH₃OH+HCOOH   HCOOCH₃ + H₂O
（5）
 
 

試題分析：由題干所給的信息可知：
（1）A是芳香族化合物，分子結構中含有苯環，由C、H、O 三種元素組成，A的相對分子質量不超過200，A中氧元素的質量分數為8/30，由此可計算出A中氧原子數目大約為：，A在酸性條件下可發生水解反應生成B和F，由此可知A為酯類化合物。F在濃硫酸、加熱條件下發生分子內酯化反應（取代反應），失去1分子水，生成H，由此可推知F分子中含有羥基和羧基，則A中應有酯基和羥基，含有3個C原子。由此可知上述推算正確，則A的相對分子質量為。
（2）已知H的相對分子質量M_r=148，H的分子結構中有1個五元環和1個六元環，H是芳香族化合物，所以分子結構中所含有的六元環就是苯環，則五元環中含有酯基，含有2個O原子，所以，H減去1個苯環可得到屬于五元環的式量，再減去2個O原子，就可計算推斷出五元環上C、H原子的數目：148－(78－2)－32 = 40， 40/12=3.4，故五元環上含有3個C原子、4個H原子。結合F與FeCl₃溶液不顯紫色；在催化劑作用下F被O₂氧化生成G，而G不能發生銀鏡反應；可推知F分子中的羥基一定不連在側鏈碳鏈的一端，而是連在中間。由此推出H的結構簡式是：   F的結構簡式為：
（3）F的分子式為C₉H₁₀O₃，相對分子質量M_r=166，由A減去F，即180－166 =14，可推知B分子中只含1個碳原子，B應為甲醇。由此推知A的結構簡式是：，
A的分子式為C₁₀H₁₂O₃。A分子結構中含有1個羥基，1個酯基，1個苯環，所以可發生氧化反應、還原反應（加H）、消去反應、取代反應，且1molA能與3mol H₂加成，因為不含羧基，所以不能與NaHCO₃反應放出CO₂氣體。
（4）甲醇（B）在催化劑作用下能被O₂氧化生成甲醛（C），甲醛在催化劑作用下能被O₂氧化生成甲酸（D）；甲醇（B）與甲酸（D）在濃硫酸、加熱條件下可發生酯反應
生成甲酸甲酯 CH₃OH+HCOOH HCOOCH₃ + H₂O 。
（5）G不能發生銀鏡反應，所以F→G的反應應為：
（6）題給的條件是①苯環上只有一個鏈狀取代基；②能夠與NaOH溶液反應，H的分子式為C₉H₈O₂，可以知道，H的分子式中減去6個C原子、5個H原子，就可得出同分異構體的鏈狀取代基中含有3個C原子，3個H原子，2個O原子，由此可排出鏈狀取代基的5種基團，從而推知有5種符合條件的同分異構體：