Question

（12分）（1）阿司匹林是世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程（略）。

①寫出制備阿司匹林的化學方程式                 。

可用重結晶提純法提純阿司匹林。方法如下：

加熱回流的裝置如圖所示：

②使用溫度計的目的是                     。

③冷凝水的流進方向是          。（填“b”或“c”）。

④重結晶提純法所得產品的有機雜質較少的原因         。

檢驗產品中是否含有水楊酸的化學方法是                            。

（2）氯化芐（C₆H₅CH₂Cl）也是一種重要的有機化工原料。工業上采用甲苯與干燥氯氣在光照條件下反應合成氯化芐。為探索不同光強條件對合成產率的影響，需要對不同光強條件下的粗產品(含甲苯)進行純度檢測。每一組檢測按照如下步驟進行：

A.稱取0．300 g樣品。

B.將樣品與25 mL 4 mol·L^-lNaOH溶液在三頸燒瓶中混合，水浴加熱回流l小時后停止加熱（發生的反應為：C₆H₅CH₂Cl+NaOH→C₆H₅CH₂OH+ NaCl）。

C.在三頸燒瓶中加入50 mL 2 mol·L^-l HNO₃，混合均勻。

D.將三頸燒瓶中溶液全部轉移到100 mL容量瓶中，加水定容。

E.從容量瓶中取出25.00 mL溶液于錐形瓶中，加入6.00 mL 0.100 mol·L^-1AgNO₃溶液，振蕩混合均勻。

F.在錐形瓶中滴入幾滴NH₄Fe(SO₄)₂溶液作為指示劑，用0.0250 mol·L^-1 NH₄SCN溶液滴定剩余的AgNO₃。

       G.重復E、F步驟三次，消耗0.0250 mol·L¹NH₄SCN溶液的平均值為4.00mL。

   （已知：NH₄SCN+ AgNO₃= AgSCN↓+NH₄NO₃）根據以上實驗信息回答下列相關問題：

     ①C步驟所加硝酸的目的是        。

     ②在F步驟操作中，判斷達到滴定終點的現象是          。

     ③該產品的純度為          。（請保留2位小數）

 

Answer 1

【答案】

（1）①（2分）

②控制反應溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解（1分）；③b（1分）④水楊酸易溶于乙酸乙酯，冷卻結晶時大部分水楊酸仍溶解在乙酸乙酯中很少結晶出來（2分）。取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍色則含水楊酸（1分）

（2）①中和氫氧化鈉并使溶液呈酸性，排除OH-對下一步的干擾（1分）。②溶液從無色變紅色，且半分鐘不改變（2分）③0.84（2分）

【解析】（1）①反應式為。

②溫度計可以隨時顯現溶液的溫度，方便控制反應溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解。

③逆向冷卻效果好，使用是b進，a出。

④由于水楊酸是有機物，易溶于乙酸乙酯，冷卻結晶時大部分水楊酸仍溶解在乙酸乙酯中，很少結晶出來。由于水楊酸中含有酚羥基，所以可用FeCl₃溶液檢驗。

（2）①由于溶液中含有氫氧化鈉溶液，會干擾后面的實驗，所以硝酸是中和氫氧化鈉并使溶液呈酸性，排除OH-對下一步的干擾。

②當反應達到終點是，溶液中就存在鐵離子，此時溶液會顯紅色，據此進行判斷。

③消耗0.0250 mol·L¹NH₄SCN溶液的平均值為4.00mL，物質的量為1×10^－4mol。所以和氯

化鈉反應的硝酸銀是6×10^－4mol－1×10^－4mol＝5×10^－4mol，所以C₆H₅CH₂Cl的物質的量為

5×10^－4mol×4＝2×10^－3mol，質量是2×10^－3mol×126.5g/mol＝0.253g，因此純度是0.253

÷0.3×100％＝84.3％