Question

【題目】由有機物A和F合成I、J和高聚物H的流程如下：

已知：①

②

③有機物B的分子式為C4H6Br2，其核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為1：2。

請回答下列問題

（1）有機物F的名稱是________，反應⑤利用試劑a的哪種性質? ________________填“氧化性”或“還原性”)。

（2）高聚物H的結構簡式為_____________，已知J中含有一個六元環，則J的結構簡式為________________。

（3）D→E的化學方程式為________________，反應類型為________________。

（4）1mol的E生成I最多可以消耗________molH2，B和C的相對分子質量的差值為________。

（5）C的同分異構體中滿足下列條件的有________種。

①可以發生銀鏡反應 ②可以與金屬鈉反應產生氫氣

Answer 1

【答案】 1,4-二甲苯或對二甲苯 氧化性 加成反應 3 126 5

【解析】有機物B的分子式為C4H6Br2，其核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為1：2，故分子高度對稱，A與溴發生1，4-加成生成B，B為1，4-二溴-2-丁烯BrCH2CH=CHCH2Br；BrCH2CH=CHCH2Br在氫氧化鈉的水溶液中發生取代反應生成C為HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH在銅的催化下發生氧化反應生成D為OHCCH=CHCHO，OHCCH=CHCHO在稀氫氧化鈉溶液中與足量甲醛發生類似已知①反應生成E為，與A（1，3-丁二烯）發生類似已知②的加成反應生成J為，與G（對苯二甲酸）發生縮聚反應生成H為。（1）有機物F為，名稱是1,4-二甲苯或對二甲苯，反應⑤是對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，利用試劑a的氧化性；（2）高聚物H的結構簡式為，已知J中含有一個六元環，則J的結構簡式為；（3）D→E是OHCCH=CHCHO在稀氫氧化鈉溶液中與足量甲醛發生反應生成，反應的化學方程式為，反應類型為加成反應；（4）中含有一個碳碳雙鍵和二個醛基，故1mol的E生成I最多可以消耗3molH2，B（BrCH2CH=CHCH2Br）和C（HOCH2CH=CHCH2OH）的相對分子質量的差值為80×2-17×2=126；（5）C為HOCH2CH=CHCH2OH，同分異構體中滿足條件：①可以發生銀鏡反應則含有醛基，②可以與金屬鈉反應產生氫氣，則另一個氧應是羥基，分子中不含有碳碳雙鍵，符合條件的有CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、OHCCH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)CHO、HOCH2CH2CHO共5種同分異構體。