Question

【題目】（有機化學(xué)基礎(chǔ)）OPA可用作內(nèi)窺鏡手術(shù)用器械抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板聚集藥吲哚波芬。由烴A合成OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

已知：無a –H(醛基相鄰碳上的氫)的醛能發(fā)生歧化反應(yīng)，如：2HCHO+KOHCH3OH+HCOOK

回答下列問題：

（2）下列關(guān)于A的說法正確的是__________（填字母）。

a．與苯互為同系物 b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物

（2）A→B的反應(yīng)類型為___________。

（3）OPA的化學(xué)名稱為____________。

（4）C中所含官能團的名稱為__________。

（5）E是一種聚醋類高分子化合物，由D生成E的化學(xué)方程式為___________。

（6）D的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基，能水解且能與FeC13 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有___________種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是_________（填結(jié)構(gòu)簡式）。

（7）寫出以甲苯為原料（其他無機試劑任選）制備苯甲酸苯甲醋的合成路線：____________________。

Answer 1

【答案】（1）ac；（2）取代反應(yīng)；（3）鄰苯二甲醛；（4）溴原子；

（5）；

（6）9；；

（7）

【解析】

試題分析：A和溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B；發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫水后生成OPA，結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2） a．鄰二甲苯與苯的結(jié)構(gòu)相似，二者互為同系物，a正確；b．鄰二甲苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，b錯誤；c．鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c正確；d．鄰二甲苯不能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，d錯誤，答案選ac。

（2） 根據(jù)以上分析可知A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（3） OPA的化學(xué)名稱為鄰苯二甲醛。

（4） C中所含官能團的名稱為溴原子。

（5） E是一種聚醋類高分子化合物，由D生成E的化學(xué)方程式為。

（6） D為，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的取代基有兩個，能水解且能與FeC13 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明一定存在酚羥基，因此另一個取代基是－CH2COOH或－COOCH3或－CH2OOCH，其位置與酚羥基均與鄰間對三種，共計是9種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是。

(7）根據(jù)已知信息以甲苯為原料（其他無機試劑任選）制備苯甲酸苯甲醋的合成路線可設(shè)計為。