Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

i.

ii.

iii.

（以上R、R、R＇＇代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱是____________。

（2）B所含官能團的名稱是____________。

（3）由C生成D的化學方程式是_______________________________________。

（4）由G生成H的反應是_______反應，1mol F與足量NaOH溶液反應，消耗_______molNaOH。

（5）與互為同分異構體，且符合下列條件的有機物有_________種。

①與含有相同的官能團

②酸性條件下的水解產物能使FeCl3溶液顯紫色

③苯環上只有兩個取代基

（6）以乙烯為起始原料，結合己知信息選用必要的無機試劑合成CH3CH=CHCH3，寫出合成路線______（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】 1,2-二甲苯（鄰二甲苯） 羧基 加成 2 12

【解析】A的不飽和度為4，結合B、C得A為鄰二甲苯，氧化得B，取代反應得C，酯化保護羧基得D，與甲醛生成，水解得E，在I2條件下得F消去HI后得G，在一定條件下得產品。

(1)A屬于芳香烴，其名稱是： 1,2-二甲苯（鄰二甲苯）；（2）B所含官能團的名稱是 羧基；（3）由C與甲醇發生酯化反應生成D的化學方程式是；（4）由G生成H是2個G分子內的碳碳雙鍵的反應，是加成反應，1mol F與足量NaOH溶液反應，鹵代基水解和酯水解各消耗1molNaOH，共消耗2molNaOH。（5）與互為同分異構體，酸性條件下的水解產物能使FeCl3溶液顯紫色，只能是由酚和酸形成的酯，兩取代，且符合條件的有機物有（鄰、間、對）（鄰、間、對）（鄰、間、對）（鄰、間、對），共12種。（6）以乙烯為起始原料，結合己知信息I，將碳鏈由兩個碳變成四個碳，要選合成乙醛和鹵代烴，再合成CH3CH=CHCH3，合成路線，。