Question

（15分）環丙沙星（G）是一種新型的廣譜抗菌藥物，其工藝合成路線如下：

（1）反應②的反應類型為____________。物質C中最多可以有________個碳原子共平面。
（2） C轉化為D，其實經歷了先加成后消去兩步反應，寫出這兩步反應的化學方程式：
（3）給出下列物質的結構簡式：
A________________；B________________；F________________。
（4）寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式（任寫一種）____________________。
①結構中含有ClF基團 ②既有酸性又有堿性
③能與NaHCO₃溶液反應 ④能使FeCl₃溶液顯紫色

Answer 1

（1）取代反應（1分）　14（2分）
（2）（2分）
＋C₂H₅OH　（2分）
（3）（2分）　（2分）
（2分）
（4）（或其他合理答案）（2分）

根據G的結構簡式可得出F的結構簡式為，所以反應⑤屬于水解反應。根據E的結構簡式可得出D的結構簡式為，所以反應④屬于取代反應。因此A的結構簡式為，反應①屬于取代反應。故B的結構設計是。能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有羧基，既有酸性又有堿性，說明必須含有氨基，又因為含有結構中含有ClF基團，所以其結構簡式是（其中苯環上的基團可以對換位置）。