Question

（12分）某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽。

（1）心舒寧的分子式為            
（2）中間體（Ⅰ）的結構簡式是                            
（3）反應①～⑤中涉及的有機基本反應類型有                      （填反應類型名稱）。
（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結構簡式）                       

Answer 1

（1）C₂₃H₃₉NO₄    　     （2）
（3）取代、加成、消去　 （4）　

試題分析：（1）根據心舒寧的結構簡式可知，其分子式為C₂₃H₃₉NO₄。
（2）反應⑤是中間體（Ⅰ）和氫氣的加成反應，所以結構生成物的結構簡式可，中間體（Ⅰ）的結構簡式是。
（3）反應①是苯和四氯化碳的取代反應。反應②是鹵代烴的水解反應，由于引入了2個羥基。不穩定，所以脫水生成羰基。反應③是羰基的加成反應。反應④則是羥基的消去反應，所以涉及到反應類型是取代反應、加成反應和消去反應。
（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發生反應為中間體（Ⅰ）先與生成鹽，后再與H₂加成，故最后得到的產物的結構簡式中應不含不飽和的雙鍵．即為。
點評：該題是高考中的常見題型，所以中等難度的試題，試題注重基礎，側重能力的考查。有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環的相互轉變，或在碳鏈或碳環上引入或轉換各種官能團，以制取不同類型、不同性質的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力等。