Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料，利用苯酚可以合成有機(jī)物中間體X和藥物Y，合成路線如下圖所示：

已知：

（1）下列說法正確的是________________(填序號(hào)）；

A．苯酚生成化合物A的反應(yīng)為取代反應(yīng)

B．化合物B可發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、加成、消去、氧化反應(yīng)等

C．化合物C的1H—NMR譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積之比為4：4：9

D．化合物A生成化合物B為還原反應(yīng)

（2）寫出化合物A生成化合物B的化學(xué)方程式：__________________；

（3）寫出化合物F中的官能團(tuán)名稱_____________________；

（4）寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的其中1個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③1molA與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)能消耗3molBr2。

Answer 1

【答案】 D 羧基、羥基 或或

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由到的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基(丁基)，然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，再進(jìn)行醇的催化氧化得到，據(jù)此可以推斷出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；再發(fā)生類型信息I的反應(yīng)生成的D為；由到，其中F到目標(biāo)產(chǎn)物是生成酯，則F為，則E為；

(1)A．苯酚生成化合物的反應(yīng)為加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．化合物含有醇羥基，可發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、消去、氧化反應(yīng)等，但不發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．化合物的等效氫為4，則1H—NMR譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為4:4:1:9，故C錯(cuò)誤；D．化合物生成化合物是跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，又為還原反應(yīng)，故D正確；答案為D；

(2)化合物生成化合物是跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；

(3)化合物中的官能團(tuán)名稱為 羧基、羥基；

(4)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其中一個(gè)為酚羥基；

③1molA與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)能消耗3molBr2，說明酚羥基的鄰、對位上均有氫可被取代，即酚羥基的間位均有一個(gè)取代基，則滿足條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能是或或。