Question

（14分）有機(jī)物A₁和A₂分別和濃硫酸在一定溫度下共熱只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，在催化劑存在下，1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，B的一元硝化產(chǎn)物有三種(同種類型)。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中F的分子式為C₉H₁₀O₃）如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1） 反應(yīng)① ～ ⑥中屬于取代反應(yīng)的是：_______________。
（2） 寫出A₂和F兩物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A₂ ______________；F_____________________。
（3） 寫出③、④兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________________________。
_______________________________________________________________。
（4） 化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                                                 
                                                                    。

Answer 1

（1）③⑥；
（2）、；
（3）；
（4）
     

試題分析：根據(jù)題意，烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，所以B的分子式為C₉H₁₀；B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環(huán)，且有1個(gè)取代基；1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實(shí)際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B的側(cè)鏈還含有一個(gè)碳碳雙鍵；A₁與A₂發(fā)生消去反應(yīng)都能得B，所以B為；B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，所以C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)到X的條件是濃硫酸、加熱，所以F到X發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)； A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中含有-CH₂OH，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₁被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，③屬于取代反應(yīng)，④是氧化反應(yīng)，⑤是氧化反應(yīng)，⑥是取代反應(yīng)，所以反應(yīng)① ～ ⑥中屬于取代反應(yīng)的是③⑥；
（2）通過以上分析知，A₂和 F兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A₂ 、F；
（3）③是C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為   ，
④是H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，反應(yīng)方程式為，
（4）E為，E的同分異構(gòu)體中，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有四種，
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