Question

【題目】第四屆中國工業(yè)大獎于2016年12月11日在北京頒獎，獲獎項目之一為國家級一類抗癌新藥——鹽酸埃克替尼的研發(fā)。它的關(guān)鍵中間體G的一種合成路線如下：

己知：①A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②TsCl為。

（1）A的名稱為______________。

（2）G中所含官能團的名稱是______________； E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（3）由B生成C的反應(yīng)類型是_____________，由F生成G的反應(yīng)類型是______________。

（4）PEO是由A在烴基鋁催化下加聚而成的線型髙分子，該加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________。

（5）三取代芳香族化合物W是D的同分異構(gòu)體。W既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。1molW最多可與4molNaOH反應(yīng)，W的核磁共振氫譜只有4組峰。W的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（6）參照上述合成路線, 以鄰硝基甲苯（）和乙醇為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備鄰氨基苯甲酸乙酯（）的合成路線。_________________

Answer 1

【答案】 環(huán)氧乙烷 醛鍵、羧基、氨基 取代反應(yīng) 還原反應(yīng)

【解析】(1)A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為，是環(huán)氧乙烷，故答案為：環(huán)氧乙烷；

(2)G為，所含官能團有醛鍵、羧基、氨基；根據(jù)流程圖，E發(fā)生硝化反應(yīng)生成F()，則E為，故答案為：醛鍵、羧基、氨基；；

(3)根據(jù)BC的結(jié)構(gòu)差別，由B生成C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；根據(jù)流程圖，由F生成G的反應(yīng)是硝基的還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；

(4)PEO是由A在烴基鋁催化下加聚而成的線型髙分子，該加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)D為，三取代芳香族化合物W是D的同分異構(gòu)體。W既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明W中含有酯基和醛基，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。1molW最多可與4molNaOH反應(yīng)，因此，W屬于甲酸苯酚酯，且含有2個酚羥基，W的核磁共振氫譜只有4組峰，則W的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(6)以鄰硝基甲苯()和乙醇為原料制備鄰氨基苯甲酸乙酯()，可以首先將的甲基氧化為羧基，再與乙醇酯化，最后將硝基還原即可，合成路線為，故答案為：。