Question

【題目】局部麻醉藥普魯卡因E（結構簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：

完成下列填空：

（1）.比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是___________。

（2）.寫出反應試劑和反應條件。反應①______；③______

（3）.設計反應②的目的是____________。

（4）.B的結構簡式為_____；C的名稱是____。

（5）.寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式____。

①芳香族化合物 ②能發生水解反應 ③有3種不同環境的氫原子

1 mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗_____mol NaOH。

（6）.普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是_________。

Answer 1

【答案】乙苯 濃硝酸、濃硫酸，加熱 酸性KMnO4溶液 保護氨基 氨基苯甲酸 或 2 肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變為羧酸鹽，再酸化時氨基又發生反應

【解析】

（1）A是甲苯，比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應該是只有一個側鏈的物質它是乙苯，結構簡式是。

（2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發生甲基對位的取代反應，產生對硝基甲苯，對硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應，甲基被氧化變為羧基，產生。

（3）—NH2有強的還原性，容易被氧化變為—NO2，設計反應②的目的是保護—NH2，防止在甲基被氧化為羧基時，氨基也被氧化。

（4）與酸性KMnO4溶液發生反應，甲基被氧化變為羧基，得到B，B的結構簡式為。B發生水解反應，斷開肽鍵，亞氨基上結合H原子形成氨基，產生C，結構簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。

（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構體中，①芳香族化合物，說明含有苯環；②能發生水解反應，說明含有酯基；③有3種不同環境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構體是：也可能是；酯基水解生成的酚羥基和羧基都和NaOH反應，所以1mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗2mol NaOH；

（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發生水解反應是在堿性環境中進行，這時羧基與堿發生反應產生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發生反應。