Question

【題目】Ⅰ．某天然油脂 A 的分子式為 C57H106O6。1mol該油脂水解可得到 1mol 甘油、1mol 不飽和脂肪酸 B 和2mol 直連飽和脂肪酸 C。經測定 B的相對分子質量為 280，原子個數比為 C∶H∶O＝9∶16∶1。

（1）寫出 B的分子式：______________________________。

（2）寫出 C的結構簡式：____________________；C 的名稱是____________________。

（3）寫出含5 個碳原子的 C 的同系物的同分異構體的結構簡式____________________。

Ⅱ．RCH＝CHR′與堿性 KMnO4 溶液共熱后酸化，發生雙鍵斷裂生成羧酸：

RCH＝CHR′RCOOH＋R′COOH，常利用該反應的產物反推含碳碳雙鍵化合物的結構。在催化劑存在下，1mol 不飽和脂肪酸 B和 1molH2反應后經處理得到 D 和 E 的混合物，D 和 E 互為同分異構體。當 D 和 E 的混合物與堿性 KMnO4溶液共熱酸化后，得到如下四種產物：

HCOOC－(CH2）10－COOHCH3－(CH2）7－COOH

HCOOC－(CH2）7－COOHCH3－(CH2）4－COOH

（4）寫出 D和 E 的結構簡式：______________________________。

（5）寫出 B的結構簡式：______________________________。

（6）寫出天然油脂 A 的一種可能結構簡式：______________________________。

Answer 1

【答案】

（1）C18H32O2

（2）CH3-(CH2）16-COOH；硬脂酸(或十八烷酸、十八酸）

（3） CH3CH2CH2CH2COOH、、、

（4）CH3-(CH2）7-CH=CH-(CH2）7-COOH、CH3-(CH2）4-CH=CH-(CH2）10-COOH

（5）CH3-(CH2）4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2）7-COOH

（6）或

【解析】

試題分析：Ⅰ．B的相對分子質量為280，原子個數比為C：H：O=9：16：1，設B的分子式為C9nH16nOn，n==2，所以B的分子式為：C18H32O2，A的水解可以表示成：C57H106O6+3H2O→C3H8O3(甘油）+C18H32O2+2C，根據原子守恒知，C的分子式為：C18H36O2，結合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結構簡式為：CH3-(CH2）16-COOH，

（1）通過以上分析知，B的分子式為：C18H32O2，故答案為：C18H32O2；

（2）根據原子守恒知，C的分子式為：C18H36O2，故答案為：C18H36O2；

（3）含5個碳原子的硬脂酸的同系物為戊酸(C4H9COOH），丁基的同分異構體有4種，則對應的戊酸也應有4種，即CH3CH2CH2CH2COOH、、、，故答案為：CH3CH2CH2CH2COOH、、、；

Ⅱ．D和E互為同分異構體．則D和E分子中碳原子個數相等，當D和E的混合物與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，得到四種酸，根據D、E碳原子個數相等知，HOOC(CH2）10COOH和CH3(CH2）4COOH是由同一種烯烴得到的，CH3(CH2）7COOH和HOOC(CH2）7COOH是由同一種烯烴得到的，將兩種酸中羧基去用碳碳雙鍵連接即可得到相應烯烴；B跟氫氣發生的是加成反應，D與E不同的話是應該加成的地方不同產生的，所以按題意可以得到B有兩個雙鍵CH3(CH2）4CH═CHCH2CH═CH(CH2）7COOH，

（4）通過以上分析知，D、E結構簡式分別為CH3(CH2）7CH═CH(CH2）7COOH、CH3(CH2）4CH═CH(CH2）10COOH，故答案為：CH3(CH2）7CH═CH(CH2）7COOH、CH3(CH2）4CH═CH(CH2）10COOH；

（5）通過以上分析知，B結構簡式為CH3(CH2）4CH═CHCH2CH═CH(CH2）7COOH，故答案為：CH3(CH2）4CH═CHCH2CH═CH(CH2）7COOH；

（6）天然油脂 A可能的結構簡式為或，故答案為：或。